(1R,2S,4S,5S)-1-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-4-methoxy-dec-8-yne-1,2,5-triol | 647015-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-1-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-4-methoxy-dec-8-yne-1,2,5-triol
• CAS: 647015-26-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₁₀
• 分子量: 582.732
• InChiKey: CFAJWIPLNGNUAC-LVTCNGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  136.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-1-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-4-methoxy-dec-8-yne-1,2,5-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.78h， 生成 (4S,5R)-4-[(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-2-methoxyoct-6-enyl]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-[(2R)-3-methoxy-2-triethylsilyloxypropyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6S,7R,12S,13S)-4,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,9,10-trihydroxy-1,12-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5,7-dimethyl-octadec-16-yn-8-one 在 2-甲基苯磺酸 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-1-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-4-methoxy-dec-8-yne-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v