(4R,5S)-4-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-((2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 647015-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-((2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• CAS: 647015-06-3
• 化学式: C₃₂H₄₈O₁₁
• 分子量: 608.727
• InChiKey: SDBQNHGBIKOCLQ-AXJXPHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  131.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-((2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢氧化钾 、 Schwartz's reagent 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 三氯(氯甲基)苯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.36h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-1-{(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-Dihydroxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-4-methoxy-dec-8-yne-1,2,5-triol 在 吡啶 、 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5S)-4-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-((2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v