6,8-十四碳二炔-1,14-二醇 | 183133-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,8-十四碳二炔-1,14-二醇
• 英文名称: tetradeca-6,8-diyne-1,14-diol
• 英文别名: 6,8-tetradecadiyne-1,14-diol
• CAS: 183133-48-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ODNGSCXSLXSGBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-十四碳二炔-1,14-二醇 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (2E,16E)-octadeca-2,16-diene-8,10-diyne-1,18-dial bis(N,N-dimethylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到6,8-十四碳二炔-1,14-二醇
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the synthesis of novel 2,3-disubstituted thiophene derivatives
  作者：Raquel Pereira、Beatriz Iglesias、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00764-5

  日期：2001.9

  A reactivity optimization study of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromothiophene and organometallic reagents has been conducted. Regioselective coupling at the C2 position, accomplished most notably by Suzuki coupling, was combined with a Stille reaction at C3 using Fu's modification, to afford the 2,3-disubstituted thiophene derivatives.

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。
• Chromogenic Tubular Polydiacetylenes from Topochemical Polymerization of Self-Assembled Macrocyclic Diacetylenes
  作者：Jung-Moo Heo、Youngmee Kim、Seulki Han、Joonyoung F. Joung、Sang-hwa Lee、Sejin Han、Jaegeun Noh、Jaeyong Kim、Sungnam Park、Haiwon Lee、Yoon Mi Choi、Young-Sik Jung、Jong-Man Kim

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b02493

  日期：2017.2.14

  polymerization of self-assembled macrocyclic diacetylenes (MCDAs). Crystal structures of five MCDAs having different diameters were elucidated, and four of these substances were transformed to tubular polydiacetylenes (PDA) by UV-induced polymerization. Surprisingly, MCDA-1 was found to self-assemble in stacks with a tilt angle of 62.1°, which significantly deviates from the optimal value for polymerization

  通过有机小分子的自组装形成的管状材料在化学和材料科学中具有很大的用途。常规的管状结构通常缺乏稳定性，因为非共价分子相互作用是其构象完整性的原因。在本文中，我们报告了共价连接的发色有机纳米管的开发，这些有机纳米管通过使用自组装大环二乙炔（MCDAs）的拓扑化学聚合反应制备。阐明了五个具有不同直径的MCDA的晶体结构，并通过紫外线诱导的聚合将其中的四种物质转化为管状聚二乙炔（PDA）。令人惊讶地，发现MCDA-1以62.1°的倾斜角自组装成堆叠，这与45°的聚合的最佳值明显不同。该观察结果表明，使用线性二乙炔（DA）模型导出的几何参数可能并不严格适用于MCDA系统的聚合。通过MCDA-1和MCDA-3聚合获得的蓝相PDA具有不同的热致变色和溶剂变色特性，使其能够用于比色区分包括二甲苯在内的芳族溶剂。在这项研究中所做的观察和获得的信息应增强对刺激响应的刚性有机纳米管的理解和设计。使它们能够用于比
• Bis-ratiometric absorbance detection of Al(III) in the rhodamine B-functionalized bis-polydiacetylene film
  作者：Hui Wang、Shu-Hua Han

  DOI：10.1007/s11696-017-0205-9

  日期：2017.11

  absorption and color signals. The UV–Vis absorption spectrum of the Al3+-containing film showed two separate absorption peaks at 556 nm and at another wavelength (617 or 470 nm), corresponding to ring opening of the spirolactam structure in rhodamine moiety and PDA (blue- or yellow-phase PDA), respectively. Utilizing the different intensity ratios of the two absorption signals (A556/A617 or A556/A470)

  制备了若丹明B功能化的双聚二乙炔（RB / bis-PDA）薄膜传感器。通过有机硅的水解/缩合过程，将罗丹明B衍生物作为离子识别元素嵌入双聚二乙炔基质中。所制备的蓝相RB / bis-PDA膜在高温下可以转移到黄相。将蓝色和黄色RB / bis-PDA膜分别浸入各种金属离子溶液中后，只有Al 3+才能引起吸收和颜色信号的显着变化。Al 3+的UV-Vis吸收光谱含膜的膜在556nm和另一波长（617或470nm）处显示两个分开的吸收峰，分别对应于若丹明部分和PDA（蓝相或黄相PDA）中螺内酰胺结构的开环。利用两个吸收信号的不同强度比（A 556 / A 617或A 556 / A 470），RB / bis-PDA系统可用作Al 3+的双比例吸收传感器。可重复使用的自支撑膜在环境和生物传感领域具有巨大潜力，因为与溶解在水性或有机溶剂中的常规探头相比，它们更方便实现实时传感。
• Diacetylene-Bridged Periodic Mesoporous Organosilicas with Aggregates: Synthesis and Charge/Energy-Transfer Properties
  作者：Hui Wang、Shuhua Han、Yongfeng Hu、James J. Dynes

  DOI：10.1002/cplu.201600290

  日期：2016.11

  were synthesized and characterized. The DAPMO-based donor-acceptor charge-transfer (CT) system was prepared under ambient conditions, in which the diacetylenic groups in the pore walls were the electron donors and the decylviologen molecules acted as electron acceptors in the pore channels. The UV/Vis diffuse reflectance spectra and soft X-ray absorption near-edge structure (XANES) spectroscopy showed

  合成并表征了具有聚集体的乙炔桥联的周期性介孔有机硅（DAPMOs）。基于DAPMO的供体-受体电荷转移（CT）系统是在环境条件下制备的，其中孔壁中的二炔基团是电子供体，癸基紫精分子在孔道中充当电子受体。UV / Vis漫反射光谱和软X射线吸收近边缘结构（XANES）光谱显示了CT复合物的形成。重要的是，从二乙炔聚集体到CT络合物的能量转移是在330 nm激发时发生的，这由CT系统的荧光光谱证实。
• Cobaltaelectro-Catalyzed Oxidative C–H/N–H Activation with 1,3-Diynes by Electro-Removable Hydrazides
  作者：Ruhuai Mei、Wenbo Ma、Yin Zhang、Xiaoqiang Guo、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02463

  日期：2019.8.16

  efficient electro-oxidative C–H/N–H activation with 1,3-diynes has been achieved with a robust earth-abundant cobalt catalyst. The electrochemical C–H functionalization was accomplished with ample scope and remarkable functional group compatibility in a simple undivided cell. This protocol avoids the utilization of stoichiometric and cost-intensive chemical oxidants in C–H activation, thus forming hydrogen

  强大的地球上富钴催化剂已实现了1,3-二炔有效的C-H / N-H电氧化活化。电化学C–H功能化是在一个简单的未拆分电池中以足够的范围和显着的官能团相容性完成的。该协议避免了在化学反应和成本密集的化学氧化剂中利用CH活化过程，从而形成了氢作为唯一的副产物。