Cbz-N^β-(bis-Bu^t-acetate)-Apa-OTmse | 151132-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-N^β-(bis-Bu^t-acetate)-Apa-OTmse
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2S)-3-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 151132-73-9
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₈Si
• 分子量: 566.767
• InChiKey: IOUWKTFAXDGQRR-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-N^β-(bis-Bu^t-acetate)-Apa-OTmse 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.

  摘要：

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88067-s
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 Cbz-N^β-(bis-Bu^t-acetate)-Apa-OTmse
  参考文献：
  名称：

  Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.

  摘要：

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88067-s

文献信息

• Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.
  作者：Wieslaw M. Kazmierski

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88067-s

  日期：1993.7

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.