2-allyloxy,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl),N-hexyl-acetamide | 152496-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyloxy,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl),N-hexyl-acetamide
• 英文别名: N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-N-hexyl-2-prop-2-enoxyacetamide
• CAS: 152496-56-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃
• 分子量: 321.46
• InChiKey: HAJDJAMYDVHPSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl),N-hexyl-acetamide 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Allyloxy-1-hexyl-8,8-dimethyl-1-aza-spiro[3.5]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A new photorearrangement of N-alkanoyl β-enaminones involving spiranic β-lactams as intermediates

  摘要：

  Under irradiation, N-alkanoyl, beta-enaminones are transformed into spiranic beta-lactams which give functionalized cycloalkenones in good yields, through an elimination reaction promoted by alumina.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73974-8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-allyloxy,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl),N-hexyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷酰基β-烯胺酮的光重排。在合成α-氨基-β，γ-不饱和酸衍生物中的应用

  摘要：

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01090-4

文献信息

• Photorearrangement of N-alkanoyl β-enaminones. Application to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated acid derivatives
  作者：Aïcha Amougay、Olivier Letsch、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01090-4

  日期：1996.2

  spiranic β-lactams which undergo CN bond cleavage during chromatography on alumina giving cycloalkenones functionalized at position 3. This new rearrangement has been applied to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated amides in one step and gives convenient yields.

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。
• A new photorearrangement of N-alkanoyl β-enaminones involving spiranic β-lactams as intermediates
  作者：Aïcha Amougay、Olivier Piva、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73974-8

  日期：1993.8

  Under irradiation, N-alkanoyl, beta-enaminones are transformed into spiranic beta-lactams which give functionalized cycloalkenones in good yields, through an elimination reaction promoted by alumina.