(S)-2-Methyldec-4-yne-1,2-diol | 325829-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Methyldec-4-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-methyldec-4-yne-1,2-diol
• CAS: 325829-56-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: NXAZHGARQFHZBB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyldec-4-yne-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (Z,2S)-1-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-2-methyldec-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促、对映收敛、不对称全合成

  摘要：

  抗生素 (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促不对称全合成已在生物催化去消旋化过程中完成。关键步骤包括通过动力学拆分/立体转化序列从官能化的外消旋-2,2-二取代环氧乙烷构建手性侧链，而不会形成不需要的立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400720
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 甲基环氧丙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以90%的产率得到(S)-2-Methyldec-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Selectivity enhancement of epoxide hydrolase catalyzed resolution of 2,2-disubstituted oxiranes by substrate modification

  摘要：

  一系列带有烯烃或炔烃官能团的(±)-2,2-二取代环氧化物通过细菌环氧化物水解酶得到了极佳的选择性拆分。碳-碳双键或三键的存在为底物修饰提供了一个高度灵活的系统，使得通过合理的底物修饰可以调节对映选择性。因此，通过适当选择C-C多重键，即通过（i）选择烯烃或炔烃部分或（ii）改变烯烃底物的E/Z构型，实现了E值超过十倍的显著选择性增强。由此获得的具有对映体富集的环氧化物和邻二醇可以通过碳-碳多重键的氧化断裂，容易地转化为含有手性完全取代碳原子的ω-官能化构建单元。

  DOI：

  10.1039/b005203p

文献信息

• Selectivity enhancement of epoxide hydrolase catalyzed resolution of 2,2-disubstituted oxiranes by substrate modification
  作者：Ingrid Osprian、Wolfgang Stampfer、Kurt Faber

  DOI：10.1039/b005203p

  日期：——

  A series of (±)-2,2-disubstituted oxiranes bearing an alkene or alkyne functional group were resolved by bacterial epoxide hydrolases with excellent selectivities. The presence of a carbon–carbon double or triple bond furnished a highly flexible system for substrate modification, which allowed the enantioselectivity to be tuned by rational substrate modification. Thus, a significant selectivity enhancement of more than a ten-fold increase of E-values was achieved by appropriate choice of the C–C multiple bond, i.e. by (i) choosing an alkene or alkyne moiety or by (ii) variation of the E/Z-configuration of olefinic substrates. The enantioenriched epoxides and vicinal diols thus obtained may be easily transformed into ω-functionalized building blocks containing a chiral fully substituted carbon atom by oxidative cleavage of the carbon–carbon multiple bond.

  一系列带有烯烃或炔烃官能团的(±)-2,2-二取代环氧化物通过细菌环氧化物水解酶得到了极佳的选择性拆分。碳-碳双键或三键的存在为底物修饰提供了一个高度灵活的系统，使得通过合理的底物修饰可以调节对映选择性。因此，通过适当选择C-C多重键，即通过（i）选择烯烃或炔烃部分或（ii）改变烯烃底物的E/Z构型，实现了E值超过十倍的显著选择性增强。由此获得的具有对映体富集的环氧化物和邻二醇可以通过碳-碳多重键的氧化断裂，容易地转化为含有手性完全取代碳原子的ω-官能化构建单元。
• A Chemoenzymatic, Enantioconvergent, Asymmetric Total Synthesis of(R)-Fridamycin E
  作者：Bernhard J. Ueberbacher、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200400720

  日期：2005.4

  A chemoenzymatic, asymmetric total synthesis of the anti-biotic (R)-fridamycin E has been accomplished following a biocatalytic deracemization procotol. The key step comprises the construction of the chiral side-chain from a functionalized rac-2,2-disubstituted oxirane via a kinetic resolution/stereoinversion sequence without formation of the undesiredstereoisomer. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  抗生素 (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促不对称全合成已在生物催化去消旋化过程中完成。关键步骤包括通过动力学拆分/立体转化序列从官能化的外消旋-2,2-二取代环氧乙烷构建手性侧链，而不会形成不需要的立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)