2-((2R,5S)-7-Bromo-10-oxo-2-phenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl)-malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,5S)-7-Bromo-10-oxo-2-phenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(3R,5S)-9-bromo-6-oxo-3-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₇
• 分子量: 439.26
• InChiKey: BFWOVWRXFGJVSO-NMXLAWLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-9-bromo-6,6-dimethoxy-2-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-diene 在 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2R,5S)-7-Bromo-10-oxo-2-phenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次通过阳极氧化不对称合成邻醌单缩酮对映体。

  摘要：

  使用阳极氧化将带有手性乙醇单元的芳基甲基醚转化为邻醌双缩酮，然后对其二甲基缩酮单元进行单水解，从而完成了对醌单缩酮的不对称合成。通过改变手性前缩酮醇助剂与起始芳烃的连接点，以非对映选择性的方式产生了所有四种可能的立体异构体。对随后的亲核加成反应的初步筛选证实了这些合成子在不对称合成中的潜在用途。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048030k

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of Orthoquinone Monoketal Enantiomers via Anodic Oxidation
  作者：Stéphane Quideau、Isabelle Fabre、Denis Deffieux

  DOI：10.1021/ol048030k

  日期：2004.11.1

  An asymmetric synthesis of orthoquinone monoketals was accomplished using anodic oxidation to convert aryl methyl ethers bearing a chiral ethanol unit into orthoquinone bisketals, followed by monohydrolysis of their dimethyl ketal unit. All four possible stereoisomers were generated in a diastereoselective manner by varying the attachment point of the chiral pro-ketal alcoholic auxiliary to the starting

  使用阳极氧化将带有手性乙醇单元的芳基甲基醚转化为邻醌双缩酮，然后对其二甲基缩酮单元进行单水解，从而完成了对醌单缩酮的不对称合成。通过改变手性前缩酮醇助剂与起始芳烃的连接点，以非对映选择性的方式产生了所有四种可能的立体异构体。对随后的亲核加成反应的初步筛选证实了这些合成子在不对称合成中的潜在用途。[反应：看文字]