2-(2’-methoxyphenyl)-6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine | 727718-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2’-methoxyphenyl)-6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-2-(2’-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；6-Bromo-2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 727718-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD04619558
• 分子量: 303.158
• InChiKey: ZFKWRNRHUDCMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2’-methoxyphenyl)-6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2’-hydroxyphenyl)-6-(p-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  固态时具有各种颜色的激发态分子内质子转移（ESIPT）发光 的芳基取代的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的发展†

  摘要：

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，

  DOI：

  10.1039/c6tc00376a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(2’-methoxyphenyl)-6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  固态时具有各种颜色的激发态分子内质子转移（ESIPT）发光 的芳基取代的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的发展†

  摘要：

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，

  DOI：

  10.1039/c6tc00376a

文献信息

• Tuning of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorescence of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in Rigid Matrices by Substitution Effect
  作者：Toshiki Mutai、Hirotaka Sawatani、Toshihide Shida、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo302711t

  日期：2013.3.15

  2-a]pyridine (HPIP, 1) and its derivatives are synthesized, and their fluorescence properties are studied. Although all the compounds show faint dual emission (Φ ≈ 0.01), which is assigned to the normal and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence in a fluid solution, they generally display efficient ESIPT fluorescence (Φ up to 0.6) in a polymer matrix. The introduction of electron-donating

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明
• Aggregation-induced emission effect on turn-off fluorescent switching of a photochromic diarylethene
  作者：Luna Kono、Yuma Nakagawa、Ayako Fujimoto、Ryo Nishimura、Yohei Hattori、Toshiki Mutai、Nobuhiro Yasuda、Kenichi Koizumi、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.3762/bjoc.15.217

  日期：——

  applicable for fluorescence imaging including bio-imaging. On the other hand, a new system called “excited state intramolecular proton transfer (ESIPT)” is reported. In the system, absorption and emission bands are largely separated due to the proton transfer, hence it showed strong fluorescence even in the crystalline state. We aimed to construct the photochromic system incorporating the ESIPT mechanism

  背景：双芳烃是众所周知的光致变色化合物，它们在开环和闭环异构体之间进行环化和环还原反应。最近，制备了具有光可切换的荧光性质的二芳基乙烯衍生物。它们适用于包括生物成像在内的荧光成像。另一方面，报道了称为“激发态分子内质子转移（ESIPT）”的新系统。在该系统中，吸收和发射带由于质子转移而大大分开，因此即使在结晶状态下也显示出强荧光。我们旨在构建结合了ESIPT机制的光致变色系统。
• The development of aryl-substituted 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines (PIP) with various colors of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) luminescence in the solid state
  作者：Toshiki Mutai、Tatsuya Ohkawa、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1039/c6tc00376a

  日期：——

  electron-withdrawing nature of the para-substituent on the aryl group increases. Varying the substitution position is also an effective tuning method, because the ESIPT luminescence wavelength is in the order 6-aryl < 8-aryl < 6,8-diaryl. Although the quantum yields of these compounds are quite low in organic solutions (Φ ∼ 0.01), they generally display a much stronger ESIPT luminescence in the solid state. For all

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，