3-Bromo-5-butyl-4-phenyl-isoxazole | 509152-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Bromo-5-butyl-4-phenyl-isoxazole
• 英文别名: 3-Bromo-5-butyl-4-phenyl-1,2-oxazole；3-bromo-5-butyl-4-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 509152-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: KVJPCPDYILQWNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-butyl-4-phenyl-isoxazole 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-Butyl-4-phenyl-isoxazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-卤代异恶唑硼酸酯的合成：具有独立可变功能的新型杂环合成中间体

  摘要：

  腈氧化物与炔基硼酸酯的区域选择性环加成反应已被用于制备 3-溴-和 3-氯异恶唑基-4-硼酸酯。通过硼酸酯单元的许多交叉偶联反应和杂芳基卤化物部分的一些代表性反应，已经探索了这些中间体的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35595
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-二噁硼戊环,2-(1-己炔基)-4,4,5,5-四甲基- 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Bromo-5-butyl-4-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave promoted amination of 3-bromoisoxazoles

  摘要：

  This Letter describes the amination of 3-bromoisoxazoles by a nucleophilic aromatic substitution reaction. We have found 3-bromoisoxazoles to be inert to substitution under thermal conditions, however, the employment of phosphazene bases under microwave irradiation facilitates the amination process and allows the corresponding 3-aminoisoxazoles to be isolated in moderate yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.135