6-Cyano-8-methyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-7-one | 216085-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Cyano-8-methyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-7-one
• CAS: 216085-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅O
• 分子量: 327.345
• InChiKey: BPLIVCMTHZUPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  604.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyano-8-methyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-7-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到6-Cyano-4-methyl-2,7-diphenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  6-cyano-l, 2,4-triazolo-[4,3-a] pyrimidine-5- and 7-ones 的合成和 Dimroth 重排。与原酸酯的新型烷基化和氰基在重排中的新参与

  摘要：

  摘要 5-cyano-2-hydrazino-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (6) 与一个碳插入剂的环化产物已被证实为 1,2,4-triazolo [4 , 3-a] 嘧啶- 5 (8H) -ones 类型而不是各自的 7-ones，通过将它们的烷基化衍生物 10a、11a、27 和 28 与 3-甲基和 3-苄基衍生物环化的产物进行比较6. 当使用原甲酸三乙酯作为环化剂时，发现了一种新的烷基化过程。8、14、15、24、34 和 36 与 2% 乙醇 KOH 的 Dimroth 重排分别得到各自的三唑并 [1,5-a] 嘧啶酮 13、18、19、25、38 和 40。使用 10% 乙醇 KOH 导致氰基参与重排，从而 8a 得到 7-亚氨基-5-苯基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶 22

  DOI：

  10.1515/znb-1998-1017
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazino-1-methyl-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Cyano-8-methyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-cyano-l, 2,4-triazolo-[4,3-a] pyrimidine-5- and 7-ones 的合成和 Dimroth 重排。与原酸酯的新型烷基化和氰基在重排中的新参与

  摘要：

  摘要 5-cyano-2-hydrazino-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (6) 与一个碳插入剂的环化产物已被证实为 1,2,4-triazolo [4 , 3-a] 嘧啶- 5 (8H) -ones 类型而不是各自的 7-ones，通过将它们的烷基化衍生物 10a、11a、27 和 28 与 3-甲基和 3-苄基衍生物环化的产物进行比较6. 当使用原甲酸三乙酯作为环化剂时，发现了一种新的烷基化过程。8、14、15、24、34 和 36 与 2% 乙醇 KOH 的 Dimroth 重排分别得到各自的三唑并 [1,5-a] 嘧啶酮 13、18、19、25、38 和 40。使用 10% 乙醇 KOH 导致氰基参与重排，从而 8a 得到 7-亚氨基-5-苯基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶 22

  DOI：

  10.1515/znb-1998-1017