(S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl ester | 127604-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl ester
• CAS: 127604-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 335.335
• InChiKey: YSKPLYGRUMXJQU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  I-4'-demethylepipodophyllotoxin 、 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-2-[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylamino]-3-phenyl-propionic acid 3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素和5-FU作为抗肿瘤药的新型偶联物的合成和生物学评价

  摘要：

  利用缔合策略设计了一系列鬼臼毒素和5-FU的新型偶联物，并通过将4'-去甲基表鬼臼毒素与5-FU- N 1-烷基氨基酸酯偶联而合成。已评估了这些衍生物在体外对肿瘤细胞系（HL-60，K562，A-549和AGS）的细胞毒性，并确定了它们的辛醇-水分配系数（log  P）。与VP-16相比，大多数化合物显示出优异的水溶性，并且对这四种肿瘤细胞系的抑制作用更强。化合物21显示出与小牛胸腺DNA的相互作用，并且相对抗人血浆的新陈代谢。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.009
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanine potassium salt 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of novel derivatives of 4′-demethylepipodophyllotoxin

  摘要：

  Nine novel 4beta-N-substituted-5-FU-4'-demethylepipodophyllotoxin derivatives were synthesized and evaluated as potential antitumor agents. All of the target compounds showed more significant cytotoxic activity against HL-60 and A-549 in vitro than VP-16 and 5-FU. Among them, 4beta-N-substituted-phenylalanine 5-Fu pentyl ester-4'-demethylepipodophyllotoxin (9g) was found to exhibit most potent cytotoxic activity against HL-60 and A-549 cell (IC50 is 0.04 and <0.01 muM, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.094