4-(prop-1-en-2-yl)chromane | 1374412-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(prop-1-en-2-yl)chromane
• 英文别名: 4-(prop-1-en-2-yl)chroman；4-prop-1-en-2-yl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1374412-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JMCUOWMQXVFKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(prop-1-en-2-yl)chromane
  参考文献：
  名称：

  组合的氧钯化/C?H 官能化：钯(II) 催化的羟基烯烃的分子内氧化氧芳基化

  摘要：

  使用 Pd II催化的串联氧钯化/C  H 功能化策略开发了一种有效的分子内氧化氧基化方案。该方法允许从简单的羟基烯烃快速获得四氢-2H-茚并- [2,1- b ]呋喃骨架。该过程的反应性与 Pd 0催化转化的反应性正交，从而能够对单个分子进行不同的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201108129

文献信息

• Development of an Intramolecular Aryne Ene Reaction and Application to the Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：David A. Candito、Dennis Dobrovolsky、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja306881u

  日期：2012.9.19

  A general and high yielding annulation strategy for the synthesis of various carbo- and heterocycles, based on an intramolecular aryne ene reaction is described. It was found that the geometry of the olefin is crucial to the success of the reaction, with exclusive migration of the trans-allylic-H taking place. Furthermore, the electronic nature of the aryne was found to be important to the success

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。
• Construction of tetralin and chromane cores by the Lewis acid promoted ring-opening cyclization of cyclopropyl methanesulfonates
  作者：Ilya Novikau、Andrei Leushukou、Mikita Tsiuryn、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154025

  日期：2022.8

  Rearrangement of cyclopropyl methanesulfonates to allylic carbocations was employed for the construction of tetralin and chromate bicyclic cores. We found that this transformation proceeds efficiently and rapidly at room temperature in the presence of dimethylaluminium triflate serving as a non-nucleophilic Lewis acid. The reaction begins with the cyclopropanol ring-opening and follows by the Friedel-Crafts

  环丙基甲磺酸盐重排成烯丙基碳阳离子用于构建四氢化萘和铬酸盐双环核。我们发现，在作为非亲核路易斯酸的二甲基三氟甲磺酸铝存在下，这种转化在室温下有效且快速地进行。该反应以环丙醇开环开始，然后是所得阳离子中间体与侧芳环的傅克环化。