L-phenylalanine potassium salt | 77918-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine potassium salt
• 英文别名: Potassium l-phenylalaninate；potassium;(2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 77918-89-9
• 化学式: C₉H₁₀NO₂*K
• 分子量: 203.282
• InChiKey: WLUAMVWDNMTCAO-QRPNPIFTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine potassium salt 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 4-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of novel derivatives of 4′-demethylepipodophyllotoxin

  摘要：

  Nine novel 4beta-N-substituted-5-FU-4'-demethylepipodophyllotoxin derivatives were synthesized and evaluated as potential antitumor agents. All of the target compounds showed more significant cytotoxic activity against HL-60 and A-549 in vitro than VP-16 and 5-FU. Among them, 4beta-N-substituted-phenylalanine 5-Fu pentyl ester-4'-demethylepipodophyllotoxin (9g) was found to exhibit most potent cytotoxic activity against HL-60 and A-549 cell (IC50 is 0.04 and <0.01 muM, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.094
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-phenylalanine potassium salt
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸盐催化靛红与酮的醛醇缩合反应：3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的高度对映选择性结构

  摘要：

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.008
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 8-methylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 L-phenylalanine potassium salt 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 141.25h， 以89%的产率得到(S)-6-hydroxy-8-methyl-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸盐催化Tryptanthrin的不对称羟醛缩醛反应：Phaitanthrin A及其衍生物的直接合成

  摘要：

  描述了通过Tryptanthrin和酮的催化羟醛反应进行的（S）-Phaitanthrin A及其衍生物的首次不对称合成，其中廉价，易于制备的天然氨基酸盐表现出独特的催化能力。重要的是，这种方法可以容忍一系列具有不同取代模式的底物。而且，该策略的合成效用进一步被革兰蛋白酶A的克级合成所说明。

  DOI：

  10.1021/ol402104p

文献信息

• SPECIFIC EATABLE TASTE MODIFIERS
  申请人：BIORESEARCH, INC.

  公开号：EP0661932A1

  公开（公告）日：1995-07-12
• EP0661932A4
  申请人：——

  公开号：EP0661932A4

  公开（公告）日：1996-06-05
• CYANOPHOSPHONAMIDES AND METHOD FOR PREPARATION
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP1135398A1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US4960527A
  申请人：——

  公开号：US4960527A

  公开（公告）日：1990-10-02
• US6218563B1
  申请人：——

  公开号：US6218563B1

  公开（公告）日：2001-04-17