12,16-epoxycarnosol | 446024-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12,16-epoxycarnosol
• 英文别名: (1R,7R,11S,13S)-3-hydroxy-7,14,14-trimethyl-5,19-dioxapentacyclo[9.6.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9-trien-18-one
• CAS: 446024-79-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: GNMZEYKZSUSJFQ-UEHSGRLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,16-epoxycarnosol 在 potassium nitrososulfonate 、 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-hydroxy-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-8,8-dimethyl-6,7-dihydro-5H-phenanthrene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过化学转化丹参物种中的16-羟基香茅酚而获得的醌衍生物。

  摘要：

  已知的二萜12,16-环氧香茅酚（2），异丹参酮II（6）和（+）-新隐丹参酮（8）是通过16-羟基香茅酚（1）的部分合成而获得的，16-羟基香茅酚（1）是相对分离的C-16羟基化松香二萜丹参的地上部分丰富。这些半合成二萜的物理和光谱数据与文献中对天然二萜的数据相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，此处描述的半合成方法代表了从丹参属植物中分离的其他主要二萜获得它们的一种选择。此外，七个新的半合成二萜类似物，11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12-abietadien-20,7beta-olide（3），11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12 ，15（16）-松香三烯-20,7β-内酰胺（4），15,16-didehydro-12，

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1524
• 作为产物：
  描述：

  16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11,12-O-didehydrocarnosol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 DOWEX 50WX₈-200 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 12,16-epoxycarnosol
  参考文献：
  名称：

  通过化学转化丹参物种中的16-羟基香茅酚而获得的醌衍生物。

  摘要：

  已知的二萜12,16-环氧香茅酚（2），异丹参酮II（6）和（+）-新隐丹参酮（8）是通过16-羟基香茅酚（1）的部分合成而获得的，16-羟基香茅酚（1）是相对分离的C-16羟基化松香二萜丹参的地上部分丰富。这些半合成二萜的物理和光谱数据与文献中对天然二萜的数据相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，此处描述的半合成方法代表了从丹参属植物中分离的其他主要二萜获得它们的一种选择。此外，七个新的半合成二萜类似物，11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12-abietadien-20,7beta-olide（3），11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12 ，15（16）-松香三烯-20,7β-内酰胺（4），15,16-didehydro-12，

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1524

文献信息

• Semisynthesis of Rosmanol and Its Derivatives. Easy Access to Abietatriene Diterpenes Isolated from the Genus <i>Salvia</i> with Biological Activities
  作者：Joaquín G. Marrero、Lucía S. Andrés、Javier G. Luis

  DOI：10.1021/np010565o

  日期：2002.7.1

  (6), galdosol (7), and epirosmanol (8) have been obtained by partial synthesis from carnosol (2), an abundant natural product present in Salvia species. The physical and spectroscopic data of these semisynthetic diterpenes were identical to those of authentic natural samples and with data reported in the literature. These abietane diterpenes have very interesting biological activities and are present

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。