7-Methyl-4-nitro-oct-6-enal | 148120-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Methyl-4-nitro-oct-6-enal
• 英文别名: 7-Methyl-4-nitrooct-6-enal
• CAS: 148120-63-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ANFWELUVONTUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-4-nitro-oct-6-enal 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 bakers' yeast 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-dihydro-5-(3-methylbut-2-enyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝基烷烃：从硝基烷烃合成子中高效地立体选择性合成（+）-反式威士忌内酯和（+）-依加醇化物，并将面包师的酵母还原工艺作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80369-0
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-Methyl-4-nitro-oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝基烷烃：从硝基烷烃合成子中高效地立体选择性合成（+）-反式威士忌内酯和（+）-依加醇化物，并将面包师的酵母还原工艺作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80369-0

文献信息

• Nitro alkanes in organic synthesis: An efficient stereoselective synthesis of (+)-trans whisky lactone and (+)-eldanolide from nitro alkane synthons and using bakers' yeast reduction as the key step
  作者：Bhabani K Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80369-0

  日期：1993.3

  An efficient route using nitroalkane synthon 3a and 3b for the synthesis of optically pure R-(+)-trans whisky lactone, (+)-9 and R-(+)-eldanolide, (+)-10 is described. In a key step, bakers' yeast reduction is employed to get the required chirality.

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。