(E,4S,5R)-5-hydroxy-1-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylpent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4S,5R)-5-hydroxy-1-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylpent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IHBOOYXZKAQBAO-YCNBAEJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5R)-5-hydroxy-1-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylpent-1-en-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2RS,3SR)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二取代的2,3-二氢吡喃-4-酮衍生物的对映体和对映体选择性合成

  摘要：

  反式-非对映选择性杂Diels-Alder反应是在SiCl 4 /活化剂系统存在下发生的。醛与Danishefsky's二烯的衍生物反应后，用合适的中性路易斯碱活化SiCl 4后，可获得具有高收率和非对映选择性的相应的吡喃酮。在许多情况下，都分离出了来自Mukaiyama型途径的羟醛中间体。手性活化剂的使用使我们能够将Danishefsky的二烯（或其双取代衍生物）转化为对映体过量至高对映体过量的羟醛和吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606159
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 甲基对甲苯亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E,4S,5R)-5-hydroxy-1-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二取代的2,3-二氢吡喃-4-酮衍生物的对映体和对映体选择性合成

  摘要：

  反式-非对映选择性杂Diels-Alder反应是在SiCl 4 /活化剂系统存在下发生的。醛与Danishefsky's二烯的衍生物反应后，用合适的中性路易斯碱活化SiCl 4后，可获得具有高收率和非对映选择性的相应的吡喃酮。在许多情况下，都分离出了来自Mukaiyama型途径的羟醛中间体。手性活化剂的使用使我们能够将Danishefsky的二烯（或其双取代衍生物）转化为对映体过量至高对映体过量的羟醛和吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606159

文献信息

• On the scope, mechanism and stereochemistry of the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of activated dienes with aldehydes: an application to the erythronolide problem
  作者：Samuel Danishefsky、Eric Larson、David Askin、Nobuo Kato

  DOI：10.1021/ja00291a026

  日期：1985.3
• Mechanistic variations in the Lewis acid-catalyzed cyclocondensation of siloxydienes with aldehydes
  作者：Eric R. Larson、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00387a056

  日期：1982.11
• DANISHEFSKY, S. J.;LARSON, E.;ASKIN, D.;KATO, NOBUO, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1246-1255
  作者：DANISHEFSKY, S. J.、LARSON, E.、ASKIN, D.、KATO, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis oftrans-2,3-Disubstituted 2,3-Dihydropyran-4-one Derivatives
  作者：Arrigo Scettri、Maria R. Acocella、Laura Palombi、Chiara Scalera、Rosaria Villano、Antonio Massa

  DOI：10.1002/adsc.200606159

  日期：2006.10

  aldehydes with a derivative of Danishefsky’s diene afforded the corresponding pyrones with high yields and diastereoselectivity upon activating SiCl4 with suitable neutral Lewis bases. Aldol intermediates deriving from a Mukaiyama-type pathway were isolated in many cases. The employment of a chiral activator allowed us to convert Danishefsky’s diene (or its disubstituted derivative) into both aldols

  反式-非对映选择性杂Diels-Alder反应是在SiCl 4 /活化剂系统存在下发生的。醛与Danishefsky's二烯的衍生物反应后，用合适的中性路易斯碱活化SiCl 4后，可获得具有高收率和非对映选择性的相应的吡喃酮。在许多情况下，都分离出了来自Mukaiyama型途径的羟醛中间体。手性活化剂的使用使我们能够将Danishefsky的二烯（或其双取代衍生物）转化为对映体过量至高对映体过量的羟醛和吡喃酮。