3-(2-Amino-phenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one | 849690-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-Amino-phenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-5-phenyl-2H-triazol-4-one
• CAS: 849690-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: HTDMJKUZVUXZHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C
• 沸点：
  410.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Amino-phenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one 、 溴化氰 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-Amino-2-phenyl-3,3a,5,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-苯基[1,2,3]三唑并[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1-酮：一种多功能的支架，可用于获得有效的和选择性的A3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  对人A1，A2A和A3腺苷受体（AR）的结合测定以及对A2B AR的功能研究表明，各种2-苯基[1,2,3]三唑[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1,5（6H）-二酮VIII，先前报道为在中央苯并二氮杂receptor受体（BzR）处的配体，在A3 AR处具有纳摩尔摩尔亲和力。用am部分取代VIII的酰胺，得到5-氨基-2-苯基[1,2,3]三唑并[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1-酮IX，其维持在A3 AR处的纳摩尔效价，对BzR的选择性。对甲氧基苯甲酰基在5-氨基部分的插入增强了A3 AR的亲和力和对A1，A2A和A2B AR的选择性。我们进行前导优化工作的最佳结果是9-氯-5-（4-甲氧基苯甲酰基）氨基-2-苯基[1,2,3]三唑[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪- 1-one（23），显示Ki为1。在A3 AR处为6 nM，在其他AR或BzR处无显着亲和力。将所选配体对接模拟到A3

  DOI：

  10.1021/jm0708376
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Amino-phenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  高亲和力中央苯并二氮杂receptor受体配体：一系列苯基三唑并苯并三嗪酮衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列2-苯基[1,2,3]三唑并[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1,5（6H）-二酮（PTBT）VII，并在该温度下进行了测试。中枢苯并二氮杂receptor受体（BzR）。通过正式结合已知BzR配体的NC = O部分，三唑并喹喔啉（IV）和三嗪基苯并咪唑（ATBI）（VI）来设计这些化合物的骨架。大多数PTBT在BzR处显示出亚微摩尔/纳摩尔的效力。通常发现9-氯衍生物（45-49）比其9-未取代的对应物（37-44）更有效。事实证明，化合物45是最强的PTBT（K（i）2.8 nM）。测试了部分化合物（37、42、45、49）对重组大鼠alpha1beta2gamma2，alpha2beta2gamma2和alpha5beta3gamma2 GABA（A）/ Bz受体亚型的亲和力后，它们对alpha1beta2gamma2亚型的亲和力增强，化合物45和49表现出最高的选

  DOI：

  10.1021/jm0408722