(Z)-dec-2-en-4-ynoic acid | 175288-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-dec-2-en-4-ynoic acid
• CAS: 175288-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LHIWBBKVOUBCLM-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dec-2-en-4-ynoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-戊基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  取代6和5,6-二取代的2-吡喃酮的新途径

  摘要：

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00290-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-decen-4-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-dec-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9

文献信息

• Efficient Synthesis of Conjugated (2E)- or (2Z)-En-4-ynoic Acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-Dienoic Acids via Palladium-Catalysed Cross Coupling
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Jean-Christophe Cintrat、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-1996-4171

  日期：1996.1

  (E)- or (Z)-Enynoic acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-dienoic acids can be obtained in good yields under mild conditions through palladium-catalysed cross coupling of (E)- or (Z)-3-iodoprop-2-enoic acid with alkynylzinc or vinyltin reagents.

  (E)-或(Z)-烯炔酸以及(2E,4E)-或(2Z,4E)-二烯酸可以在温和条件下通过钯催化的交叉偶联反应，从(E)-或(Z)-3-碘丙-2-烯酸与炔基锌或乙烯基锡试剂获得，产率良好。
• Selective synthesis of natural and unnatural 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones via iodolactonization of 5-substituted (Z)-2-en-4-ynoic acids
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00139-9

  日期：2001.4

  -2(5H)-furanones and 6-substituted 5-iodo-2(2H)-pyranones in which these last compounds are the major products. The 5-iodo-2(2H)-pyranones, which are easily separated chromatographically from the corresponding regioisomers, are able to undergo Stille-type reactions with a variety of organotin compounds to give 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones in moderate to good yields. One of these compounds, i.e

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。
• A novel route to 6-substituted and 5,6-disubstituted 2-pyrones
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00290-8

  日期：2001.4

  including two natural products. On the other hand, the Pd-catalyzed reaction of the organozincs either with an activated alkenyl halide or with activated and deactivated (hetero)aryl halides provides 5,6-disubstituted 2-pyrones in fair to good yields.

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。