methyl (Z)-2-decen-4-ynoate | 118793-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-decen-4-ynoate
• 英文别名: methyl (Z)-dec-2-en-4-ynoate
• CAS: 118793-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FNVRFNHQECKJHC-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-decen-4-ynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以87%的产率得到methyl (2Z,4Z)-2,4-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  从丙酸衍生物方便地立体选择性合成共轭（2Z）-EN-4-炔酸和（2Z，4Z）-和（2Z，4E）-二烯酸衍生物

  摘要：

  钯催化的丙酸衍生物与卤化锂的一锅顺序反应，然后与末端炔烃或烯烃进行单锅顺序反应，得到共轭的（2Z）-en-4-炔酸和（2Z，4Z）-和（2Z，4E）-具有高立体选择性的二烯酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92235-4
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 甲基(2Z)-3-溴丙烯酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以82%的产率得到methyl (Z)-2-decen-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9

文献信息

• Synthesis and characterization of all four isomers of methyl 2,4-decadienoate for an investigation of the pheromone components of Pityogenes chaicographus
  作者：Peter Baeckström、Ulla Jacobsson、Torbjörn Norin、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81705-1

  日期：1988.1

  4-decadienoate (1), an important pheromone component of Pityogenes chalcographus, and its three geometrical isomers (2–4) have been synthesized and obtained in 99 % isomeric purity. Urea inclusion complexes were used in the final purification procedures. Spectroscopic data (MS, 1H and 13C NMR) of all four isomers are discussed. A photoisomerization study of the decadienoates is presented.

  （2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯（1 E），Pityogenes chalcographus的重要信息素成分，及其三种几何异构体（2-4）均已合成，纯度为99％。在最终的纯化程序中使用了尿素包合物。讨论了所有四个异构体的光谱数据（MS，1 H和13 C NMR）。提出了癸二烯酸酯的光异构化研究。
• New procedures for the selective synthesis of 2(2H)-pyranone derivatives and 3-aryl-4-iodoisocoumarins
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Paolo Stabile、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00469-6

  日期：2002.6

  5-Iodo-2(2H)-pyranone derivatives have been selectively synthesized by reaction of stereodefined methyl 2-en-4-ynoates with iodine in MeCN, CH2Cl2 or C6H6 at 20degreesC (Method C) or by treatment of these esters with ICl in CH2Cl2 at 20degreesC (Method B). Methods B and C proved also to be suitable for the preparation of 3-aryl-4-iodoisocoumarins from the corresponding methyl 2-(arylethynyl)benzoates. Interestingly, the high selectivity of iodolactonization of stereodefined methyl 2-en-4-ynoates by Method B allowed preparation in moderate yields of 2(2H)-pyranone derivatives by a one-pot sequence of iodolactonization and Stille-type reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NORIN, TORBJORN;UNELIUS, C. RIKARD, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 106-107
  作者：NORIN, TORBJORN、UNELIUS, C. RIKARD

  DOI：——

  日期：——
• BACKSTROM, PETER;JACOBSSON, ULLA;NORIN, TORBJORN;UNELIUS, C. RIKARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2541-2548
  作者：BACKSTROM, PETER、JACOBSSON, ULLA、NORIN, TORBJORN、UNELIUS, C. RIKARD

  DOI：——

  日期：——
• Norin, Torbjoern; Unelius, C. Rikard, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 1, p. 106 - 107
  作者：Norin, Torbjoern、Unelius, C. Rikard

  DOI：——

  日期：——