2,6-anyhdro-4,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(propane-1,3-diyl-dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-heptose | 221450-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anyhdro-4,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(propane-1,3-diyl-dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-heptose
• CAS: 221450-10-8
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄S₂Si₂
• 分子量: 494.908
• InChiKey: YKUHYNMQTPOTJY-CEBOQPEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-anyhdro-4,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(propane-1,3-diyl-dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-heptose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到carbonylo <4,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-α-D-xylo-hept-2-ulopyranosid> dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  基于糖内酯的霍纳-埃蒙斯和彼得森反应，合成甲基3-脱氧-醛糖醛酸甲酯及其2-脱氧异构体的途径

  摘要：

  将两种试剂：2-三甲基甲硅烷基-和2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] -1,3-二硫杂环丁烷用于从异构的2-脱氧六邻体-1构建合适的乙烯酮硫缩醛，通过霍纳-埃蒙斯或彼得森反应生成5-内酯。结果的比较表明，第二种试剂更有前景，因为它形成了所需的烯酮硫缩醛作为唯一产物。使用NBS / MeOH在CH 2 Cl 2中，通过氧化水解反应将后者直接立体选择性转化为标题αulosonates 。2-脱氧-磺基甲酸甲酯的构建涉及先前通过LiBH 4 -TMSCl物种对双键的氢化，以及随后在THF水溶液中用NBS水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00049-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anyhdro-4,5,7-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(propane-1,3-diyl-dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-hept-1-enitol 在 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2,6-anyhdro-4,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(propane-1,3-diyl-dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-heptose
  参考文献：
  名称：

  基于糖内酯的霍纳-埃蒙斯和彼得森反应，合成甲基3-脱氧-醛糖醛酸甲酯及其2-脱氧异构体的途径

  摘要：

  将两种试剂：2-三甲基甲硅烷基-和2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] -1,3-二硫杂环丁烷用于从异构的2-脱氧六邻体-1构建合适的乙烯酮硫缩醛，通过霍纳-埃蒙斯或彼得森反应生成5-内酯。结果的比较表明，第二种试剂更有前景，因为它形成了所需的烯酮硫缩醛作为唯一产物。使用NBS / MeOH在CH 2 Cl 2中，通过氧化水解反应将后者直接立体选择性转化为标题αulosonates 。2-脱氧-磺基甲酸甲酯的构建涉及先前通过LiBH 4 -TMSCl物种对双键的氢化，以及随后在THF水溶液中用NBS水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00049-6