(R)-1-Benzyl-5-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethyl)-piperazin-2-one | 301541-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzyl-5-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethyl)-piperazin-2-one
• 英文别名: (5R)-1-benzyl-5-methyl-4-[(1R)-1-phenylethyl]piperazin-2-one
• CAS: 301541-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: JDJVULZJAHXYAQ-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-5-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethyl)-piperazin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(R)-1-苄基-5-甲基哌嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of substituted piperazinones via tandem reductive amination–cyclization

  摘要：

  A new strategy for the preparation of substituted piperazinones features a tandem reductive coupling and S(N)2-cyclization of a 2-chloro-N-(2-oxoalkyl)acetamide (1) and a primary amine (2). The method is convenient for diversity-oriented synthesis, since a wide variety of amines may be used in the ring-forming reaction to produce N-substituted piperazinones (3). (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01063-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氨基)-2-丙醇 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (R)-1-Benzyl-5-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethyl)-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of substituted piperazinones via tandem reductive amination–cyclization

  摘要：

  A new strategy for the preparation of substituted piperazinones features a tandem reductive coupling and S(N)2-cyclization of a 2-chloro-N-(2-oxoalkyl)acetamide (1) and a primary amine (2). The method is convenient for diversity-oriented synthesis, since a wide variety of amines may be used in the ring-forming reaction to produce N-substituted piperazinones (3). (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01063-7

文献信息

• Efficient synthesis of substituted piperazinones via tandem reductive amination–cyclization
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01063-7

  日期：2000.8

  A new strategy for the preparation of substituted piperazinones features a tandem reductive coupling and S(N)2-cyclization of a 2-chloro-N-(2-oxoalkyl)acetamide (1) and a primary amine (2). The method is convenient for diversity-oriented synthesis, since a wide variety of amines may be used in the ring-forming reaction to produce N-substituted piperazinones (3). (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.