Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1R,2R)-2-bromo-2-methyl-3-oxo-1-prop-2-ynyloxy-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 220308-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1R,2R)-2-bromo-2-methyl-3-oxo-1-prop-2-ynyloxy-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 220308-28-1
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₁₂
• 分子量: 565.369
• InChiKey: GZQJWJJPQKQEDF-HPPKPSBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1R,2R)-2-bromo-2-methyl-3-oxo-1-prop-2-ynyloxy-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(3S)-2-甲氧基-3-甲基-4-亚甲基四氢-3-呋喃基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Practical radical cyclisations leading to the construction of near-stereopure quaternary carbon stereogenic centres

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷辅助基团在指导溴炔氧加成到乙烯类酯/碳酸酯的烯烃键上非常有效；在AIBN和1-乙基哌啶醇次磷酸盐的存在下，加成产物经历了高度立体选择性的还原自由基环化反应，其中生成了四级碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/a807930g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)but-3-en-2-one 、 2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以47%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1R,2R)-2-bromo-2-methyl-3-oxo-1-prop-2-ynyloxy-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical radical cyclisations leading to the construction of near-stereopure quaternary carbon stereogenic centres

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷辅助基团在指导溴炔氧加成到乙烯类酯/碳酸酯的烯烃键上非常有效；在AIBN和1-乙基哌啶醇次磷酸盐的存在下，加成产物经历了高度立体选择性的还原自由基环化反应，其中生成了四级碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/a807930g