(2E)-4-[2-(3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzyloxy)ethoxy]-2-methylbut-2-enal | 865838-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4-[2-(3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzyloxy)ethoxy]-2-methylbut-2-enal
• CAS: 865838-76-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: NJUBCQXJRZVMAR-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-[2-(3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzyloxy)ethoxy]-2-methylbut-2-enal 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (1S,2E)-{1-allyl-4-[2-(3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzyloxy)ethoxy]-2-methylbut-2-enyloxy}-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiralansa-Bridged Macrocyclic Lactams ([16]Metacyclophanes) Related to Geldanamycin

  摘要：

  以2-甲氧基氢醌二异丙醚(6)为起始物，经过14步(2a，总收率3.9%)和16步(2b，总收率0.6%)合成，制得了两种手性ansa-桥连内酰胺([16]环烯)2a,b。两化合物在ansa链的C-1至C-9部分均含有格尔德霉素(1)的典型结构特征，即α,β,γ,δ-不饱和酰胺(C-1至C-5)、C-7手性碳上的氨基甲酸酯以及C-8和C-9之间E-型双键。而在ansa链的剩余部分(C-10至C-15)，化合物2a为烷基链，化合物2b为极性更强的CH2OCH2CH2OCH2链。合成序列中的关键步骤是通过关环歧化反应生成了混合异构体的ansa化合物3。对二异丙醚2b实施脱保护及氧化为醌的反应失败，但对其前体2a则成功进行了这一反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869970
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2E)-4-[2-(3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzyloxy)ethoxy]-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiralansa-Bridged Macrocyclic Lactams ([16]Metacyclophanes) Related to Geldanamycin

  摘要：

  以2-甲氧基氢醌二异丙醚(6)为起始物，经过14步(2a，总收率3.9%)和16步(2b，总收率0.6%)合成，制得了两种手性ansa-桥连内酰胺([16]环烯)2a,b。两化合物在ansa链的C-1至C-9部分均含有格尔德霉素(1)的典型结构特征，即α,β,γ,δ-不饱和酰胺(C-1至C-5)、C-7手性碳上的氨基甲酸酯以及C-8和C-9之间E-型双键。而在ansa链的剩余部分(C-10至C-15)，化合物2a为烷基链，化合物2b为极性更强的CH2OCH2CH2OCH2链。合成序列中的关键步骤是通过关环歧化反应生成了混合异构体的ansa化合物3。对二异丙醚2b实施脱保护及氧化为醌的反应失败，但对其前体2a则成功进行了这一反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869970