3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde | 101909-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-3,6-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde；2-methoxy-3,6-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 101909-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: OPDPFGAOWPWMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 [3-(3-bromo-2,5-diisopropoxy-6-methoxyphenyl)prop-1-yne-1-yl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性安沙霉素杂种的合成

  摘要：

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。

  DOI：

  10.1021/ol5011278
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性安沙霉素杂种的合成

  摘要：

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。

  DOI：

  10.1021/ol5011278

文献信息

• Synthesis of Chiral<i>ansa</i>-Bridged Macrocyclic Lactams ([16]Metacyclophanes) Related to Geldanamycin
  作者：Thorsten Bach、Aude Lemarchand

  DOI：10.1055/s-2005-869970

  日期：——

  Two chiral ansa-bridged lactams ([16]metacyclophanes) 2a,b were synthesized starting from 2-methoxyhydroquinone diisopropyl ether (6) in 14 (2a, 3.9% overall) and 16 synthetic steps (2b, 0.6% overall). Both compounds contain typical features of geldanamycin (1) in the C-1 to C-9 part of the ansa chain, i.e. the α,β,γ,δ-unsaturated anilide (C-1 to C-5), the carbamate at the stereogenic carbon atom C-7 and the E-double bond between C-8 and C-9. While the rest of the ansa chain (C-10 to C-15) was an alkyl chain in compound 2a, a more polar CH2OCH2CH2OCH2 chain was installed in compound 2b. Key step of the sequence was a ring-closing metathesis in which the ansa compounds 3 were formed as a mixture of isomers. Deprotection and oxidation to the quinone failed for diisopropyl ether 2b but was successfully conducted with precursor 2a.

  以2-甲氧基氢醌二异丙醚(6)为起始物，经过14步(2a，总收率3.9%)和16步(2b，总收率0.6%)合成，制得了两种手性ansa-桥连内酰胺([16]环烯)2a,b。两化合物在ansa链的C-1至C-9部分均含有格尔德霉素(1)的典型结构特征，即α,β,γ,δ-不饱和酰胺(C-1至C-5)、C-7手性碳上的氨基甲酸酯以及C-8和C-9之间E-型双键。而在ansa链的剩余部分(C-10至C-15)，化合物2a为烷基链，化合物2b为极性更强的CH2OCH2CH2OCH2链。合成序列中的关键步骤是通过关环歧化反应生成了混合异构体的ansa化合物3。对二异丙醚2b实施脱保护及氧化为醌的反应失败，但对其前体2a则成功进行了这一反应。
• Flavonoids syntheses. II. Synthesis of flavones with a 2',3',6'-trioxygenated ring B.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.33.4034

  日期：——

  3', 5, 6', 7-Tetrahydroxy-2', 8-dimethoxyflavone (1) and its isomers (2, 3 and 4) were synthesized to confirm the proposed structure for a flavone isolated from Scutellaria baicalensis and S. rehderiana.

  合成了 3'，5，6'，7-四羟基-2'，8-二甲氧基黄酮（1）及其异构体（2、3 和 4），以确认从黄芩和 S. rehderiana 中分离出的黄酮的拟议结构。
• Total Synthesis of the Hsp90 Inhibitor Geldanamycin
  作者：Hua-Li Qin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol800749w

  日期：2008.6.1

  An enantioselective synthesis of the Hsp90 inhibitor geldanamycin was achieved in 20 linear steps and 2.0% overall yield from 2-methoxyhydroquinone. The synthesis is highlighted by a regio- and stereoselective hydroboration reaction; a Sc(OTf)(3)/Et(3)SiH-mediated pyran ring-opening reaction; an enantioselective crotylation to simultaneously install the C8-C9 (E)-trisubstituted olefin, the C10 and C11 stereocenters; a chelation-controlled asymmetric metallated acetylide addition; and an intramolecular copper(I)-mediated aryl amidation reaction to close the 19-membered macrolactam.
• Synthesis of a Cytotoxic Ansamycin Hybrid
  作者：Gerrit Jürjens、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol5011278

  日期：2014.6.6

  The synthesis of a new ansamycin macrolactam derivative that contains an ansa chain based on ansamitocin and an aromatic core related to geldanamycin is reported. The selective introduction of the cyclic carbamoyl group at C7 and C9 relies on a biotransformation using a mutant strain of S. hygroscopicus, the geldanamycin producer. The ansamycin hybrid forms atropisomers that differ in their antiproliferative

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。