3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde | 101909-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-3,6-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde；2-methoxy-3,6-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 101909-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: OPDPFGAOWPWMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 [3-(3-bromo-2,5-diisopropoxy-6-methoxyphenyl)prop-1-yne-1-yl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性安沙霉素杂种的合成

  摘要：

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。

  DOI：

  10.1021/ol5011278
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,6-diisopropoxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性安沙霉素杂种的合成

  摘要：

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。

  DOI：

  10.1021/ol5011278

文献信息

• Synthesis of Chiral<i>ansa</i>-Bridged Macrocyclic Lactams ([16]Metacyclophanes) Related to Geldanamycin
  作者：Thorsten Bach、Aude Lemarchand

  DOI：10.1055/s-2005-869970

  日期：——

  Two chiral ansa-bridged lactams ([16]metacyclophanes) 2a,b were synthesized starting from 2-methoxyhydroquinone diisopropyl ether (6) in 14 (2a, 3.9% overall) and 16 synthetic steps (2b, 0.6% overall). Both compounds contain typical features of geldanamycin (1) in the C-1 to C-9 part of the ansa chain, i.e. the α,β,γ,δ-unsaturated anilide (C-1 to C-5), the carbamate at the stereogenic carbon atom C-7 and the E-double bond between C-8 and C-9. While the rest of the ansa chain (C-10 to C-15) was an alkyl chain in compound 2a, a more polar CH2OCH2CH2OCH2 chain was installed in compound 2b. Key step of the sequence was a ring-closing metathesis in which the ansa compounds 3 were formed as a mixture of isomers. Deprotection and oxidation to the quinone failed for diisopropyl ether 2b but was successfully conducted with precursor 2a.

  以2-甲氧基氢醌二异丙醚(6)为起始物，经过14步(2a，总收率3.9%)和16步(2b，总收率0.6%)合成，制得了两种手性ansa-桥连内酰胺([16]环烯)2a,b。两化合物在ansa链的C-1至C-9部分均含有格尔德霉素(1)的典型结构特征，即α,β,γ,δ-不饱和酰胺(C-1至C-5)、C-7手性碳上的氨基甲酸酯以及C-8和C-9之间E-型双键。而在ansa链的剩余部分(C-10至C-15)，化合物2a为烷基链，化合物2b为极性更强的CH2OCH2CH2OCH2链。合成序列中的关键步骤是通过关环歧化反应生成了混合异构体的ansa化合物3。对二异丙醚2b实施脱保护及氧化为醌的反应失败，但对其前体2a则成功进行了这一反应。
• Flavonoids syntheses. II. Synthesis of flavones with a 2',3',6'-trioxygenated ring B.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.33.4034

  日期：——

  3', 5, 6', 7-Tetrahydroxy-2', 8-dimethoxyflavone (1) and its isomers (2, 3 and 4) were synthesized to confirm the proposed structure for a flavone isolated from Scutellaria baicalensis and S. rehderiana.

  合成了 3'，5，6'，7-四羟基-2'，8-二甲氧基黄酮（1）及其异构体（2、3 和 4），以确认从黄芩和 S. rehderiana 中分离出的黄酮的拟议结构。
• Total Synthesis of the Hsp90 Inhibitor Geldanamycin
  作者：Hua-Li Qin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol800749w

  日期：2008.6.1

  An enantioselective synthesis of the Hsp90 inhibitor geldanamycin was achieved in 20 linear steps and 2.0% overall yield from 2-methoxyhydroquinone. The synthesis is highlighted by a regio- and stereoselective hydroboration reaction; a Sc(OTf)(3)/Et(3)SiH-mediated pyran ring-opening reaction; an enantioselective crotylation to simultaneously install the C8-C9 (E)-trisubstituted olefin, the C10 and C11 stereocenters; a chelation-controlled asymmetric metallated acetylide addition; and an intramolecular copper(I)-mediated aryl amidation reaction to close the 19-membered macrolactam.