(R)-dodec-1-en-11-yn-4-ol | 1574334-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-dodec-1-en-11-yn-4-ol
• CAS: 1574334-42-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: VQAPAIFUENNWAP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dodec-1-en-11-yn-4-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (E)-14-((4S,5S)-5-((1S,11R)-1-acetoxy-11-hydroxytetradec-13-en-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-13-enoate
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 (-)-Ipc₂BCl 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (R)-dodec-1-en-11-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f