6-decyn-5-ol | 62969-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-decyn-5-ol
• 英文别名: n-Butyl-1-pentinylcaerbinol；dec-6-yn-5-ol
• CAS: 62969-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SMMBOGRIRFLHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-decyn-5-ol 在 溶剂黄146 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的N-3,4-链二烯基甲苯磺酰胺与有机卤化物的环化反应：2,3-二氢吡咯，1,2,3,6-四氢吡啶和氮杂环丁烷的选择性合成。

  摘要：

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200600431
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1-戊炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-decyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化区域发散的内部烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了使用官能化烷基和芳基格氏试剂铜催化内烯丙基碳酸酯烷基化的研究。该反应对S N 2 或S N 2' 产物表现出良好的区域选择性，使得能够制备具有E-烯烃选择性的产物。密度泛函理论（DFT）计算揭示了基于同铜酸盐和异铜酸盐的不同行为的区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202304848

文献信息

• Studies on Pd(II)-Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Haloalkylidene-β-lactones from Cyclocarbonylation of 2-Alkynols and the Subsequent Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Bin Wu、Xuefeng Jiang、Shimin Zhao

  DOI：10.1021/jo0480038

  日期：2005.4.1

  A good regio- and stereoselectivity was observed for the PdCl2-catalyzed cyclocarbonylation of 2-alkynols with CuCl2 affording (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactons. The highly optically active (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactones could be easily prepared from the readily available optically active propargylic alcohols. The Pd(II)-catalyzed cyclocarbonylation of 2-alkynols with CuBr2 was also studied. Although the yields of (Z)-alpha-bromoalkylidene-beta-lactones were low, due to the relatively higher activity of the C-Br bond, the coupling reactions of (Z)-alpha-bromoalkylidene-beta-lactones were quite smooth to afford the corresponding products in high yields. A rationale for this reaction is discussed.
• Preparation of substituted 2-pyridones by thermal rearrangement of propargylic pyrrolidine pseudoureas
  作者：Larry E. Overman、Sadao Tsuboi、Jan P. Roos、Garry F. Taylor

  DOI：10.1021/ja00522a052

  日期：1980.1
• Reactivity of organomanganese(II) reagents. Reaction with carbonyl compounds, selective preparation of ketols from keto-aldehydes.
  作者：G. Cahiez、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83245-7

  日期：1977.1
• Transition-metal catalyzed silylzincation and silylalumination of acetylenic compounds
  作者：Kuni Wakamatsu、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Werner Tückmantel、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87282-3

  日期：1986.1
• Mild and Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Chloroalkylidene-β-lactones via the PdCl₂-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-Alkynols
  作者：Shengming Ma、Bin Wu、Shimin Zhao

  DOI：10.1021/ol0357245

  日期：2003.11.1

  A mild and efficient methodology involving PdCl2-catalyzed cyclocarbonylation of 2-alkynols with CuCl2 for the synthesis of (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactones was developed. Using the readily available optically active propargylic alcohols allows convenient synthesis of the corresponding (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactones with high ee values. cis-Chloropalladation was observed as the major pathway, which is unique as compared to the reported data.