3-[3-Bromo-6-chloro-2-(dimethoxymethyl)phenoxy]-5-chlorobenzonitrile | 1360621-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-Bromo-6-chloro-2-(dimethoxymethyl)phenoxy]-5-chlorobenzonitrile
• CAS: 1360621-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrCl₂NO₃
• 分子量: 417.086
• InChiKey: KBCMBELGIUKFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Bromo-6-chloro-2-(dimethoxymethyl)phenoxy]-5-chlorobenzonitrile 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 3-chloro-5-{[5-chloro-1-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-ylmethyl)-1H-indazol-4-yl]oxy}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process Development and Large-Scale Synthesis of MK-6186, a Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor for the Treatment of HIV

  摘要：

  A new synthetic route has been developed to drug candidate 1, a second-generation NNRTI being developed as a potential treatment of HIV. Regiocontrol in a key alkylation step was achieved by selective N-alkylation of hydrazone 13. After a deprotection and cyclisation sequence, 1 was isolated in six steps in 35% overall yield from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/op200334x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3-氯-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[3-Bromo-6-chloro-2-(dimethoxymethyl)phenoxy]-5-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process Development and Large-Scale Synthesis of MK-6186, a Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor for the Treatment of HIV

  摘要：

  A new synthetic route has been developed to drug candidate 1, a second-generation NNRTI being developed as a potential treatment of HIV. Regiocontrol in a key alkylation step was achieved by selective N-alkylation of hydrazone 13. After a deprotection and cyclisation sequence, 1 was isolated in six steps in 35% overall yield from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/op200334x