t-butyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 68733-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68733-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₈
• 分子量: 387.39
• InChiKey: VNYVESHGIPVRLE-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl chloride 在 silica gel 、 silver carbonate silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 t-butyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-2-deoxyglycoses and 2-amino-2-deoxyglycosides from

  摘要：

  O-乙酰化的糖醛与偏铈铵硝酸盐在存在硝酸钠的情况下反应，产生良好产率的O-乙酰化2-叠氮基-2-脱氧糖基硝酸盐。这些硝酸盐可用于制备2-氨基-2-脱氧糖类，如D-半乳糖胺和乳糖胺。O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖基硝酸盐可被转化为O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖基卤化物，这些卤化物在制备O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖苷时很有用，而后者可以还原为2-氨基-2-脱氧糖苷。特别感兴趣的是合成对应于人类A血型抗原决定簇的2-氨基-2-脱氧糖苷。将这些糖苷连接到固定支持体上可提供有效地吸附血浆中的抗A抗体的免疫吸附剂。

  公开号：

  US04195174A1

文献信息

• US4195174A
  申请人：——

  公开号：US4195174A

  公开（公告）日：1980-03-25
• US4308376A
  申请人：——

  公开号：US4308376A

  公开（公告）日：1981-12-29
• US4362720A
  申请人：——

  公开号：US4362720A

  公开（公告）日：1982-12-07