4,4′-(2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diyl)bis(2,6-di-tert-butylphenol) | 1562057-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4′-(2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diyl)bis(2,6-di-tert-butylphenol)
• CAS: 1562057-55-9
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₂
• 分子量: 552.8
• InChiKey: FVOHJTFQYNOZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-(2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diyl)bis(2,6-di-tert-butylphenol) 在 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-[5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-4H-imidazole-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  苯酚连接的咪唑衍生物的质子互变异构导致显着的变色现象

  摘要：

  合成了一种独特的溶剂化变色2-苯基-4,5-二芳基咪唑衍生物，在咪唑环的4位和5位与酚部分和对苯二甲酰甲基部分连接，通过质子互变异构显示出显着的颜色变化，并且研究了溶剂变色颜色变化的机理。黄色的OH互变异构形式（1_OH）在非极性溶剂中占主导地位，而蓝色的NH互变异构形式（1_NH）在极性溶剂中稳定。这些互变异构体的分子结构通过X射线晶体学分析确定。所述p -quinonemethide部分和的咪唑环1_OH彼此共面，并具有平面的奎诺尔结构。另一方面，1_NH具有非平面扭曲的quinoidal结构，引起可见吸收光谱中的大红移。此外，X射线晶体学分析和DFT计算支持1_OH的闭壳单重态特征。相反，1_NH具有部分单键特征，导致开壳单重态双自由基性和单重态-三重态能隙的减小。发现由质子互变异构引起的π共轭电子系统的扭曲是1_NH的开壳双自由基特征和增强的溶剂化变色的起源。

  DOI：

  10.1021/jp5007928
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4′-(2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diyl)bis(2,6-di-tert-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  苯酚连接的咪唑衍生物的质子互变异构导致显着的变色现象

  摘要：

  合成了一种独特的溶剂化变色2-苯基-4,5-二芳基咪唑衍生物，在咪唑环的4位和5位与酚部分和对苯二甲酰甲基部分连接，通过质子互变异构显示出显着的颜色变化，并且研究了溶剂变色颜色变化的机理。黄色的OH互变异构形式（1_OH）在非极性溶剂中占主导地位，而蓝色的NH互变异构形式（1_NH）在极性溶剂中稳定。这些互变异构体的分子结构通过X射线晶体学分析确定。所述p -quinonemethide部分和的咪唑环1_OH彼此共面，并具有平面的奎诺尔结构。另一方面，1_NH具有非平面扭曲的quinoidal结构，引起可见吸收光谱中的大红移。此外，X射线晶体学分析和DFT计算支持1_OH的闭壳单重态特征。相反，1_NH具有部分单键特征，导致开壳单重态双自由基性和单重态-三重态能隙的减小。发现由质子互变异构引起的π共轭电子系统的扭曲是1_NH的开壳双自由基特征和增强的溶剂化变色的起源。

  DOI：

  10.1021/jp5007928