(3R,5S,7R,8S)-7-[(S)-Acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-8-acetylamino-5-methoxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]octane-5-carboxylic acid methyl ester | 186459-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S,7R,8S)-7-[(S)-Acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-8-acetylamino-5-methoxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]octane-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R,7S)-4-acetamido-5-[(S)-acetyloxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-7-methoxy-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-7-carboxylate
• CAS: 186459-94-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₀
• 分子量: 431.44
• InChiKey: HDEILSLOQYCMPC-MBOQCRCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7R,8S)-7-[(S)-Acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-8-acetylamino-5-methoxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]octane-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 Dowex 50WX₈ H(+) 作用下， 生成 (2R,4R,5S,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-methoxy-4-methoxymethyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-4-disubstituted analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过亲核打开乙酰基-4,4′-无水神经氨酸衍生物 6 和 7 中的环氧化物环，合成了一些新型的 N-乙酰基神经氨酸 C-4 二取代类似物。这样就得到了叠氮化物 8、甲基醚 9、腈 10 和 N-乙酰神经氨酸甲酯的 8,9-异亚丙基化 β-甲基酮苷的氯化物 11，收率为中等至良好。

  DOI：

  10.1039/p19960002817
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-7-O-acetyl-3,5-dideoxy-4-C-methylene-8,9-O(methylethylidene)-β-D-manno-2-nonulopyranosid)onate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(3R,5S,7R,8S)-7-[(S)-Acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-8-acetylamino-5-methoxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]octane-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-4-disubstituted analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过亲核打开乙酰基-4,4′-无水神经氨酸衍生物 6 和 7 中的环氧化物环，合成了一些新型的 N-乙酰基神经氨酸 C-4 二取代类似物。这样就得到了叠氮化物 8、甲基醚 9、腈 10 和 N-乙酰神经氨酸甲酯的 8,9-异亚丙基化 β-甲基酮苷的氯化物 11，收率为中等至良好。

  DOI：

  10.1039/p19960002817