(6R)-6-hydroxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one | 1201905-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-6-hydroxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1201905-38-5
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: HGTPURZNMHLBHX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-环己-3-烯基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6R)-6-hydroxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one 、 (S)-3-iodo-2-oxocyclohex-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458