(2R,3R,4R,5R)-octane-7,8,8-d3-1,2,3,4,5,7,8-heptaol | 96304-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-octane-7,8,8-d3-1,2,3,4,5,7,8-heptaol
• CAS: 96304-99-3
• 化学式: C₈H₁₈O₇
• 分子量: 229.203
• InChiKey: ZDTYSGXXBJDMGZ-ILMRPRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  141.61
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-octane-7,8,8-d3-1,2,3,4,5,7,8-heptaol 、 碘甲烷 在 dimsyl potassium 作用下， 生成 3-deoxy-1,2,4,5,6,7,8-hepta-O-methyl(1,1,2-(2)H3)octitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧辛醇的部分甲基化和乙酰化衍生物的GLC-MS

  摘要：

  摘要从3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO）的衍生物制备了部分甲基化和乙酰化的3-脱氧辛醇，并通过以下方法鉴定为d-甘油-d-talo和d-甘油-d-半乳糖异构体。 glc-ms对KDO的单糖和寡糖衍生物依次进行甲基化，羧基还原，水解，羰基还原和乙酰化，得到1,2,6-三-O-乙酰基-3-脱氧辛醇衍生物。羧基还原，然后甲基化，得到一系列的2,6-二-O-乙酰基衍生物。在还原端带有KDO的寡糖，例如β-d-呋喃核糖基-（1→7）-KDO，α-l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1→5）-KDO和α-KDOp- （2→4）-KDO，经羰基还原，甲基化，羧基还原，水解和乙酰化后，得到1,7-，1,5-和1,4-二-O-乙酰基衍生物，而在羧基还原后进行再甲基化，则得到3-脱氧辛醇的7-，5-和4-O-乙酰基衍生物。建立了在ei-ms期间3-脱氧辛醇断裂的一般规则。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90050-8
• 作为产物：
  描述：

  在 硼氘化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-octane-7,8,8-d3-1,2,3,4,5,7,8-heptaol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧辛醇的部分甲基化和乙酰化衍生物的GLC-MS

  摘要：

  摘要从3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO）的衍生物制备了部分甲基化和乙酰化的3-脱氧辛醇，并通过以下方法鉴定为d-甘油-d-talo和d-甘油-d-半乳糖异构体。 glc-ms对KDO的单糖和寡糖衍生物依次进行甲基化，羧基还原，水解，羰基还原和乙酰化，得到1,2,6-三-O-乙酰基-3-脱氧辛醇衍生物。羧基还原，然后甲基化，得到一系列的2,6-二-O-乙酰基衍生物。在还原端带有KDO的寡糖，例如β-d-呋喃核糖基-（1→7）-KDO，α-l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1→5）-KDO和α-KDOp- （2→4）-KDO，经羰基还原，甲基化，羧基还原，水解和乙酰化后，得到1,7-，1,5-和1,4-二-O-乙酰基衍生物，而在羧基还原后进行再甲基化，则得到3-脱氧辛醇的7-，5-和4-O-乙酰基衍生物。建立了在ei-ms期间3-脱氧辛醇断裂的一般规则。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90050-8

文献信息

• 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO) is a component of rhamnogalacturonan II, a pectic polysaccharide in the primary cell walls of plants
  作者：William S. York、Alan G. Darvill、Michael McNeil、Peter Albersheim

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85228-9

  日期：1985.4

  3-Deoxy- d - manno -2-octulosonic acid (KDO), a sugar previously presumed to occur only as a glycosyl residue in polysaccharides produced by Gram-negative bacteria, was found to be a component of the cell walls of higher plants. In the form of the disaccharide α- l -Rha p -(1→5)- d -KDO, KDO was released by mild hydrolysis with acid from the purified cell wall polysaccharide rhamnogalacturonan II. KDO was

  摘要3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）是一种高等植物细胞壁的成分，这种糖以前被认为仅作为革兰氏阴性细菌产生的多糖中的糖基残基存在。 。以二糖α-1-Rhap-（1→5）-d -KDO的形式，KDO通过用酸温和水解从纯化的细胞壁多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II中释放出来。已显示KDO存在于几种植物的纯化细胞壁中，包括双子叶植物，单子叶植物和裸子植物。在这项研究期间，开发了检测和定量多糖中KDO残留的改进方法。