2-phenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane | 198988-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-phenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 198988-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: GWYXZPLBADDTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane 、 2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-((5-methoxy-4-(5-phenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用 DNA 编码化学库筛选发现高效且 BMPR2 选择性激酶抑制剂

  摘要：

  为患者发现单激酶选择性抑制剂具有挑战性，因为人类基因组编码的 500 多种激酶共享高度保守的催化结构域。迄今为止，尚未报道针对单一转化生长因子 β (TGFβ) 家族跨膜受体激酶（包括骨形态发生蛋白受体 2 型 (BMPR2)）的独特选择性抑制剂。由于 BMP 信号通路过度激活，受体特异性激酶抑制剂的缺乏阻碍了骨骼缺陷和癌症的治疗选择。通过筛选 41.7 亿个“无偏向”和“激酶偏向”DNA 编码化学库分子，我们分别鉴定了命中CDD-1115和CDD-1431，它们是 BMPR2 的低纳摩尔选择性激酶抑制剂。结构-活性关系研究解决了代谢不稳定性和高分子量问题，分别产生了有效的 BMPR2 选择性抑制剂类似物CDD-1281 (IC 50 = 1.2 nM) 和CDD-1653 (IC 50 = 2.8 nM)。我们的工作表明，DNA 编码化学技术 (DEC-Tec) 对于识别新型一流、高效、选择性激酶抑制剂是可靠的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01886

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING THE SAME AND THEIR USE TO PREPARE MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：US20030092700A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  New derivatives of benzazepine, particularly of benzofuro[3a,3,2,ef][2]benzazepin of the general formula (I) 1 and new compounds of the general formula (III) 2 Drugs, containing compounds of formulas (I) and/or (III), which can be used successfully for the treatment of Alzheimer's disease and related dementia conditions, as well as for the treatment of Langdon-Down syndrome, are also described.

  新的苯并吡啶衍生物，特别是一般式(I)1的苯并呋喃[3a,3,2,ef][2]苯并吡啶的新衍生物和一般式(III)2的新化合物。包含一般式(I)和/或(III)的药物，可成功用于治疗阿尔茨海默病和相关痴呆症状，以及治疗朗登-唐氏综合征。
• New benzazepine derivatives, drugs containing these and use of the same for producing drugs
  申请人：SANOCHEMIA LTD.

  公开号：US20040067974A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  New derivatives of benzazepine, particularly of benzofuro[3 a, 3,2,ef][2]benzazepin of the general formula (I) 1 and new compounds of the general formula (III) 2 Drugs, containing compounds of formulas (I) and/or (III), which can be used successfully for the treatment of Alzheimer's disease and related dementia conditions, as well as for the treatment of Langdon-Down syndrome, are also described.

  新的苯并噁唑衍生物，特别是通式（I）1的苯并噻吩[3a,3,2,ef][2]苯并噁唑的新衍生物，以及通式（III）2的新化合物。含有式（I）和/或（III）化合物的药物，可用于成功治疗阿尔茨海默病和相关痴呆症，以及治疗朗登-唐氏综合症。
• Benzazepine derivatives, medicaments containing the same and their use to prepare medicaments
  申请人：Sanochemia Ltd.

  公开号：US06638925B2

  公开（公告）日：2003-10-28

  New derivatives of benzazepine, particularly of benzofuro[3a,3,2,ef][2]benzazepin of the general formula (I) and new compounds of the general formula (III) Drugs, containing compounds of formulas (I) and/or (III), which can be used successfully for the treatment of Alzheimer's disease and related dementia conditions, as well as for the treatment of Langdon-Down syndrome, are also described.

  本发明涉及苯并氮杂芳烃的新衍生物，特别是公式（I）的苯并呋喃[3a，3,2，ef][2]苯并氮杂芳烃的新衍生物和公式（III）的新化合物。本发明还涉及含有公式（I）和/或（III）的化合物的药物，可用于成功治疗阿尔茨海默病和相关的痴呆症状，以及治疗朗登-唐氏综合征。
• Benzazepine derivatives, drugs containing these and use of the same for producing drugs
  申请人：Sanochemia Ltd.

  公开号：US07101890B2

  公开（公告）日：2006-09-05

  New derivatives of benzazepine, particularly of benzofuro[3a,3,2,ef][2]benzazepin of the general formula (I) and new compounds of the general formula (III) Drugs, containing compounds of formulas (I) and/or (III), which can be used successfully for the treatment of Alzheimer's disease and related dementia conditions, as well as for the treatment of Langdon-Down syndrome, are also described.

  本文介绍了苯并氮杂环的新衍生物，特别是苯并呋喃[3a,3,2,ef][2]苯并氮杂环的一般式(I)和一般式(III)的新化合物。本文还介绍了含有式(I)和/或(III)化合物的药物，可成功用于治疗阿尔茨海默病和相关痴呆症状，以及朗登-唐氏综合征的治疗。
• Neue Benzazepinderivate, diese enthaltende Arzneimittel und Verwendung derselben zum Herstellen von Arzneimitteln
  申请人：Sanochemia Pharmazeutika Aktiengesellschaft

  公开号：EP1757608A1

  公开（公告）日：2007-02-28

  Es werden neue Derivate des Benzazepins, insbesondere des Benzofuro[3a,3,2,ef][2]benzazepins der allgemeinen Formel (I) sowie auch Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen beschrieben, die zur Behandlung der Alzheimer'schen Krankheit und verwandter Demenzzustände sowie für die Behandlung des Langdon-Down-Syndroms erfolgreich eingesetzt werden können.

  苯并氮杂卓的新衍生物，特别是通式（I）为苯并呋喃并[3a,3,2,ef][2]苯并氮杂卓的新衍生物 以及含有这些化合物的药物，可成功用于治疗阿尔茨海默病和相关痴呆症以及兰登-唐氏综合征。