2-(N-苄基甲酰胺)乙酸甲酯 | 123017-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(N-苄基甲酰胺)乙酸甲酯
• 英文名称: N-benzyl,N-formylglycine methylester
• 英文别名: methyl 2-(N-benzylformamido)acetate；N-Benzyl-N-formyl-glycin-methylester；methyl 2-[benzyl(formyl)amino]acetate
• CAS: 123017-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: NQQYVKYSUKKXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苄基甲酰胺)乙酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 1-苄基-5-羟甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Improved specific Synthesis of [1?-15N]- and [3?-15N]L-histidine

  摘要：

  AbstractSpecifically, 15N‐enriched L‐histidines have been prepared. The labelling methodology involves introduction of labels in its precursor 1‐benzyl‐5‐hydroxy methyl imidazole, which is converted into L‐histidine via the Schöllkopf method. The procedure allows the preparation of the intermediates and finally histidine with high 15N enrichment (99%) at each position, in 29% overall yield starting with 15NH4Cl and 56% with KSC15N, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.507
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-苄基氨基乙腈盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 2-(N-苄基甲酰胺)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由甘氨酸和取代的甘氨酸酯合成5-咪唑羧酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a072

文献信息

• Effective Formylation of Amines with Carbon Dioxide and Diphenylsilane Catalyzed by Chelating bis(<i>tz</i>NHC) Rhodium Complexes
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201504072

  日期：2015.8.3

  (NHC=N‐heterocyclic carbene) have been synthesized and applied to the reductive formylation of amines using CO2 and Ph2SiH2. A rhodium‐based bis(tzNHC) complex (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) was identified to be highly effective at a low catalyst loading and ambient temperature, and a wide substrate scope, including amines with reducible functional groups, were compatible.

  使用CO 2和氢硅烷对胺进行还原甲酰化是将CO 2引入有价值的有机化合物中的一种有吸引力的方法。然而，先前的系统需要高催化剂负载量或高温才能达到高效率，并且底物范围主要限于简单的胺。为了解决这些问题，已经合成了一系列烷基桥连的螯合双（NHC）铑配合物（NHC = N-杂环卡宾），并将其用于使用CO 2和Ph 2 SiH 2还原胺的甲酰化反应。铑基双（tz NHC）络合物（tz1,2,3-三唑-5亚基）在较低的催化剂负载量和环境温度下被认为是高效的，并且兼容广泛的底物范围，包括具有可还原官能团的胺。
• NAKANISHI, EIJI;OGASAWARA, YOSHIAKI;SASAKI, YUKIO;YASUDA, NAOHIKO, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 54-62
  作者：NAKANISHI, EIJI、OGASAWARA, YOSHIAKI、SASAKI, YUKIO、YASUDA, NAOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Improved specific Synthesis of [1?-15N]- and [3?-15N]L-histidine
  作者：C. Soede-Huijbregts、M. van Laren、F. B. Hulsbergen、J. Raap、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.507

  日期：2001.10.30

  AbstractSpecifically, 15N‐enriched L‐histidines have been prepared. The labelling methodology involves introduction of labels in its precursor 1‐benzyl‐5‐hydroxy methyl imidazole, which is converted into L‐histidine via the Schöllkopf method. The procedure allows the preparation of the intermediates and finally histidine with high 15N enrichment (99%) at each position, in 29% overall yield starting with 15NH4Cl and 56% with KSC15N, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Studies on Imidazoles. II. The Synthesis of 5-Imidazolecarboxylates from Glycine and Substituted Glycine Esters
  作者：Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01170a072

  日期：1949.2