N-苄基氨基乙腈盐酸盐 | 63086-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基氨基乙腈盐酸盐
• 英文名称: 2-(benzylamino)acetonitrile hydrochloride
• 英文别名: benzylaminoacetonitrile hydrochloride；Benzyl(cyanomethyl)azanium;chloride
• CAS: 63086-36-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂*ClH
• 分子量: 182.653
• InChiKey: OJUIRUMDLUMSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149°C
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物，避免水分或潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请避免接触湿气和水源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基氨基乙腈盐酸盐 在 聚合甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-苄基氨基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物是α-氨基腈水合的有效催化剂。

  摘要：

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。

  DOI：

  10.1039/c6cc07530d
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 苄胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-苄基氨基乙腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡嗪酮和炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应可扩展合成功能化2-吡啶酮

  摘要：

  呈现了通过炔基硼酸酯与2-吡嗪酮的[4 + 2]环加成反应的N-保护的2-吡啶酮硼酸衍生物的多谱图合成。尽管三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯已被证明是一个例外，但是该反应是高度化学选择性的，并且通常是高度区域选择性的。然而，在后一种情况下，通过高性能逆流色谱法成功分离了区域异构体，从而可以分离出分析纯的2-吡啶酮。进行了三甲基甲硅烷基取代的2-吡啶酮硼酸酯的进一步衍生，提供了选择功能化支架的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.010

文献信息

• Asymmetric copper-catalyzed propargylic amination with amine hydrochloride salts
  作者：Jian Huang、Han-Han Kong、Si-Jia Li、Rui-Jin Zhang、Hao-Dong Qian、Dan-Ran Li、Jin-Yu He、Yi-Nuo Zheng、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00663k

  日期：——

  The highly enantioselective copper-catalyzed propargylic amination of propargylic esters with amine hydrochloride salts has been realized for the first time using copper salts with chiral N,N,P-ligands. This method features a broad substrate scope and wide functional group tolerance, generating propargylic amines in good to excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). The utility

  首次使用具有手性N，N，P配体的铜盐实现了炔丙基酯与胺盐酸盐的高度对映选择性的铜催化炔丙基胺化。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可生成具有高对映选择性（高达99％ee）的良至优收率的炔丙基胺。该方法的实用性通过市售药品的后期功能化得以证明。
• The chemistry of nitro-compounds. Part II. The scope and mechanism of the base-catalysed transformations of someNN-disubstituted o-nitrobenzamides
  作者：T. W. M. Spence、G. Tennant

  DOI：10.1039/p19720000097

  日期：——

  ,2′-di-carboxamide (15a); similar treatment of the amide (8b) affords the corresponding azoxybenzene derivative (16b) and benzaldehyde 2-carboxyphenylhydrazone (20). Mechanisms for the base-catalysed transformations of the amides (6a and b) and (8a and b) are discussed.

  在反应通过2- cyanoquinazolone中间形成可解释Ñ -oxides（2），热乙醇乙醇钠转换Ñ -cyanomethyl- ø -nitrobenzamides（1A-c）以高产率进Ñ -hydroxyquinazolinediones（3A-C）。相反，用乙醇乙醇钠处理N-苯甲酰基甲基酰胺（6a）或N-乙氧基羰基甲基酰胺（6b）得到吲唑酮（13a）。吲唑酮（13a和b）在相似的条件下由N -α-氰基乙基酰胺（8a和b）形成。另一方面，热的含水乙醇碳酸钠将酰胺（8a）转化为吲唑酮（13a）和NN的混合物′-二苯基偶氮苯-2，2′-二羧酰胺（15a）；用类似的方法处理酰胺（8b），得到相应的乙氧基苯衍生物（16b）和苯甲醛2-羧基苯基hydr（20）。讨论了酰胺（6a和b）和（8a和b）的碱催化转化机理。
• [EN] INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015200843A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代杂环衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1。此外，所述化合物和组合物可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• A new synthesis of substituted 2(1<i>H</i>)-pyrazinones
  作者：J. Vekemans、C. Pollers-Wieërs、G. Hoornaert

  DOI：10.1002/jhet.5570200414

  日期：1983.7

  The hydrohalides of 2-sec-aminoalkanenitriles on treatment with oxalyl halides in o-dichlorobenzene at 80-100° give 3, 5-dihalo-2(1H)-pyrazinones, of which the 3-halo substituent is easily replaced by nucleophiles. A reaction mechanism for the pyrazinone synthesis is proposed.

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。
• Process for preparing 1-substituted 5-hydroxy-imidazoline-2,4-diones and 1-substituted 5-alkoxy-imidazoline-2,4-diones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06365752B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  A process for preparing specific 1-substituted 5-hydroxy-imidazoline-2,4-diones by reacting glyoxylic acid with N-substituted ureas is provided, where this process is carried out in a 10-80% strength aqueous solution and in the presence of an acid catalyst. The 1-substituted 5-hydroxy-imidazoline-2,4-diones can subsequently be converted in a further reaction step to give 1-substituted 5-alkoxy-imidazoline-2,4-diones.

  提供一种通过将乙醛酸与N-取代脲反应制备特定的1-取代基5-羟基咪唑啉-2,4-二酮的方法，其中该过程在10-80％强度的水溶液中，在酸催化剂的存在下进行。随后可以通过进一步的反应步骤将1-取代基5-羟基咪唑啉-2,4-二酮转化为1-取代基5-烷氧基咪唑啉-2,4-二酮。