3-azido-2,3,4,5-tetradeoxy-4,5-epithio-D-erythro-pentose dimethyl acetal | 143764-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2,3,4,5-tetradeoxy-4,5-epithio-D-erythro-pentose dimethyl acetal
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-azido-3,3-dimethoxypropyl]thiirane
• CAS: 143764-07-2
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 203.265
• InChiKey: VOVGABMCXNJHFA-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-azido-2,3,4,5-tetradeoxy-4,5-epithio-D-erythro-pentose dimethyl acetal 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以16.5%的产率得到methyl 5-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从二木糖开始合成3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基4'-硫代核苷的另一种策略

  摘要：

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00296-r
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-4-O-mesyl-D-erythro-pentose diisobutyl dithioacetal 在 sodium methylate 、 硫脲 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-azido-2,3,4,5-tetradeoxy-4,5-epithio-D-erythro-pentose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从二木糖开始合成3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基4'-硫代核苷的另一种策略

  摘要：

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00296-r

文献信息

• An alternative strategy for the synthesis of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-4′-thionucleosides starting from d-xylose
  作者：Bougrine Tber、Nour-Eddine Fahmi、Gino Ronco、Pierre Villa、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00296-r

  日期：1995.2

  Abstract Methyl 5-O- acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio -α,β- d -erythro- pentofuranoside and 1,5-O- diacetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio -α,β- d -erythro- pentofuranose were prepared in twelve and thirteen steps, respectively, by an efficient route starting from d -xylose. Both compounds were easily converted into an anomeric mixture of pyrimidine nucleosides by reaction with the 2,4-bi(trimethylsilyloxy)

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。