(S)-[5-amino-5-(4-hydroxymethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid allyl ester | 862535-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[5-amino-5-(4-hydroxymethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(5S)-5-amino-6-[4-(hydroxymethyl)anilino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 862535-10-2
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: OEIFCRBWLIXAPI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[5-amino-5-(4-hydroxymethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid allyl ester 在 N-甲基吗啉 、 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tripep
  参考文献：
  名称：

  无催化Diels-Alder反应合成的阿霉素酶促糖原药

  摘要：

  与蒽环类抗癌药的使用相关的严重副作用继续限制了它们的使用。在这里，我们描述了三种可酶活化的阿霉素-寡糖前药的合成和初步生物学评估。合成方案允许碳水化合物的后期变化，并且与二糖（如乳糖）以及更复杂的低聚糖（如木葡聚糖低聚物）的使用兼容。在体外证明了蛋白酶（纤溶酶）和人羧酸酯酶（hCE1和2）从前药中酶释放阿霉素，并测定了前药对MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00314
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S)-[5-amino-5-(4-hydroxymethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  无催化Diels-Alder反应合成的阿霉素酶促糖原药

  摘要：

  与蒽环类抗癌药的使用相关的严重副作用继续限制了它们的使用。在这里，我们描述了三种可酶活化的阿霉素-寡糖前药的合成和初步生物学评估。合成方案允许碳水化合物的后期变化，并且与二糖（如乳糖）以及更复杂的低聚糖（如木葡聚糖低聚物）的使用兼容。在体外证明了蛋白酶（纤溶酶）和人羧酸酯酶（hCE1和2）从前药中酶释放阿霉素，并测定了前药对MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00314

文献信息

• New effector conjugates, process for their production and their pharmaceutical use
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20050234247A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Conjugates of epothilones and epothilone derivatives (as effectors) with suitable biomolecules (as recognition units) are described. Their production is carried out by the effectors being reacted with suitable linkers, and the compounds that are produced are conjugated to the recognition units. The pharmaceutical use of conjugates for treating proliferative or angiogenesis-associated processes is described.

  描述了与适当的生物分子（作为识别单元）的环丙沙星和环丙沙星衍生物（作为效应物）的共轭体。它们的生产是通过将效应物与适当的连接剂反应，然后将产生的化合物与识别单元结合。描述了共轭体在治疗增殖或血管生成相关过程的药物用途。
• NEW EFFECTOR CONJUGATES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1718340B1

  公开（公告）日：2007-11-21
• [EN] NEW EFFECTOR CONJUGATES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUES D'EFFECTEURS, LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005074901A2

  公开（公告）日：2005-08-18

  Conjugates of epothilones and epothilone derivatives (as effectors) with suitable biomolecules (as recognition units) are described. Their production is carried out by the effectors being reacted with suitable linkers, and the compounds that are produced are conjugated to the recognition units. The pharmaceutical use of conjugates for treating proliferative or angiogenesis-associated processes is described.
• Enzymatically Activated Glyco-Prodrugs of Doxorubicin Synthesized by a Catalysis-Free Diels–Alder Reaction
  作者：David Bliman、Martine Demeunynck、Pierre Leblond、Samuel Meignan、Isabelle Baussane、Sebastien Fort

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00314

  日期：2018.7.18

  describe the synthesis and preliminary biological evaluation of three enzymatically activatable doxorubicin-oligosaccharide prodrugs. The synthetic protocol allows late stage variation of the carbohydrate and is compatible with the use of disaccharides such as lactose as well as more complex oligosaccharides such as xyloglucan oligomers. The enzymatic release of doxorubicin from the prodrugs by both protease

  与蒽环类抗癌药的使用相关的严重副作用继续限制了它们的使用。在这里，我们描述了三种可酶活化的阿霉素-寡糖前药的合成和初步生物学评估。合成方案允许碳水化合物的后期变化，并且与二糖（如乳糖）以及更复杂的低聚糖（如木葡聚糖低聚物）的使用兼容。在体外证明了蛋白酶（纤溶酶）和人羧酸酯酶（hCE1和2）从前药中酶释放阿霉素，并测定了前药对MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性作用。