isopropyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate | 39497-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid isopropyl ester；propan-2-yl 2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylate
• CAS: 39497-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02041444
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PLLXXQKZCCYCPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 iso-propyl (1R,3R,9bR)-5-methyl-4-oxo-1-pentanoyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-9bH-1,3-methanocyclopenta[c]quinoline-9b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2(1H)-喹诺酮类和双环[1.1.0]丁烷的对映选择性分子间 [π2+σ2] 光环加成反应

  摘要：

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08404
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-羧酸 、 异丙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以44 %的产率得到isopropyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2(1H)-喹诺酮类和双环[1.1.0]丁烷的对映选择性分子间 [π2+σ2] 光环加成反应

  摘要：

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08404

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 3,1-Benzoxazin-2-ones from 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Claudia I. Bautista-Hernández、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Araceli Sierra-Zenteno、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.3987/com-12-12472

  日期：——

  A general protocol for the synthesis of 3,1-benzoxazin-2-ones 18 from 3-hydroxyoxindoles 16 in a two steps sequence through phenylsuccinates or phenylpropionates 17 is described. Best reaction conditions for ring opening of 16 to succinates or propionates 17 were achieved using alcohol/silica gel, while cyclization of 17 to benzoxazinones 18 was easily done with HCl/alcohol. It was also found that 17 and 18 can be transesterified using HCl/alcohol. Most transformations were carried out by traditional heating and by microwave (MW) irradiation to accelerate reaction rates.
• Enantioselective, Intermolecular [_π2+_σ2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones and Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Morgane de Robichon、Thilo Kratz、Frederike Beyer、Julian Zuber、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.3c08404

  日期：——

  enantioselectively to 2(1H)-quinolones upon irradiation (λ = 366 nm) in the presence of a chiral complexing agent. A two-point hydrogen bond between the quinolone and the template is responsible for stereocontrol in the photocycloaddition reaction. The reaction leads to the formation of products with a chiral bicyclo[2.1.1]hexane skeleton in high enantiomeric excess (91–99% ee). The chiral template can be almost

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。