methyl 2-[(1R,2R)-2-formyl-1,2-dimethyl-3-oxocyclohexyl]acetate | 1309356-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(1R,2R)-2-formyl-1,2-dimethyl-3-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 1309356-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LEPOCZKZBZZCFM-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2R)-2-formyl-1,2-dimethyl-3-oxocyclohexyl]acetate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 79.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸胺生物碱系统中双环戊二醛与螺酮的不同环化方式。

  摘要：

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。

  DOI：

  10.1021/ol200486c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl 2-[(1R,2R)-2-formyl-1,2-dimethyl-3-oxocyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸胺生物碱系统中双环戊二醛与螺酮的不同环化方式。

  摘要：

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。

  DOI：

  10.1021/ol200486c

文献信息

• Different Modes of Cyclization in Zoanthamine Alkaloid System, Bisaminal versus Spiroketal Formation
  作者：Takahiro Nakajima、Daisuke Yamashita、Kaname Suzuki、Atsuo Nakazaki、Takahiro Suzuki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol200486c

  日期：2011.6.17

  Bisaminal cyclization in the zoanthamine alkaloid system was strongly affected by the stereochemistry of the C4 methyl. While cyclization of the (4S)-methyl precursor gave only a bisaminal compound, cyclization of the (4R)-methyl isomer produced both spiroketal and bisaminal products.

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。