(4R)-5-hydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-thiazolyl)-2(E)-penten-1-one | 149356-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-5-hydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-thiazolyl)-2(E)-penten-1-one
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-3-oxo-3-(1,3-thiazol-2-yl)prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 149356-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: VDJPWYBWABFMKH-XUIVZRPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-hydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-thiazolyl)-2(E)-penten-1-one 在 四氧化锇 作用下， 生成 mannonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 433 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 1-(thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(4R)-5-hydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-thiazolyl)-2(E)-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑中间体完全化学合成氮杂糖。从丝氨酸到（-）-诺吉霉素，（-）-甘露吉姆霉素及其3-脱氧衍生物的立体发散途径

  摘要：

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80389-6

文献信息

• Dondoni, Alessandro, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 433 - 438
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Totally chemical synthesis of azasugars via thiazole intermediates. Stereodivergent routes to (-)-nojirimycin, (-)-mannojirimycin and their 3-deoxy derivatives from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80389-6

  日期：1993.4

  The synthesis of the (-)-antipodes of the natural products nojirimycin (+)-1 and mannojirimycin (+)-2 has been carried out by stereocontrolled reduction of the thiazole ketone 7 as a common key intermediate. This ketone was in turn obtained from the L-serine derived aldehyde 3 by two convergent routes involving carbonylolefination and dihydroxylation processes. Moreover, 3-deoxy derivatives of (-)-1

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。