(Z)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester | 141352-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 141352-14-9；141352-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: YLDBYCMORKDAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 Dowex 50 H⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methoxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Methoxycarbonyl-1-t-Butyldimethylsilyloxy Epoxides. Their Transformation into 3-Hydroxy 2-Acetal-Esters and certain 3-Hydroxy 2-Keto-Esters

  摘要：

  The peracid oxidation of methyl 2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-alkenoates 2 furnished the corresponding epoxides 3 in good yields. The regiospecific opening of the latter compounds with methanol afforded 3-hydroxy 2-acetal-esters 4. When alkyl disubstituted in position 3, compounds 3 or 4 could be deprotected to give rise to 3-hydroxy 2-keto-esters 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91643-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 、 正丁醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Methoxycarbonyl-1-t-Butyldimethylsilyloxy Epoxides. Their Transformation into 3-Hydroxy 2-Acetal-Esters and certain 3-Hydroxy 2-Keto-Esters

  摘要：

  The peracid oxidation of methyl 2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-alkenoates 2 furnished the corresponding epoxides 3 in good yields. The regiospecific opening of the latter compounds with methanol afforded 3-hydroxy 2-acetal-esters 4. When alkyl disubstituted in position 3, compounds 3 or 4 could be deprotected to give rise to 3-hydroxy 2-keto-esters 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91643-5