ethyl 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate | 103914-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 103914-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: DEPYDFBYFAIPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  犬尿酸乙酯的便捷一锅法合成及直接合成神经保护性犬尿酸及酰胺衍生物的探索

  摘要：

  犬尿酸 (KYNA) 是一种内源性分子，是离子型谷氨酸受体的非选择性拮抗剂，已被发现具有神经保护活性。KYNA 补充剂可能适用于治疗神经退行性疾病，但由于其极性性质，它不能穿过血脑屏障。因此，其不同的酯和酰胺衍生物被探索作为前药，可以穿过血脑屏障并原位转化为KYNA。然而，KYNA的许多酯和酰胺衍生物是使用不同的有机或金属催化剂通过偶联反应或多步合成合成的。在此，我们开发了一种新型的一锅法、无催化剂、方便地合成 KYNA 乙酯的方法，使用苯胺和乙炔二甲酸二乙酯在 DMF 中加热。我们还探索了以简单的方式合成 KYNA 和 KYNA 酰胺衍生物，分别通过水解和缩合获得了良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00446
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((4-fluorophenyl)amino)maleate 在 Eaton′s Reagent 作用下， 反应 1.0h， 以38%的产率得到ethyl 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于喹诺酮支架的 DC-SIGN 类药物抑制剂

  摘要：

  DC-SIGN（树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整联蛋白）是一种在免疫细胞上表达的模式识别受体，参与识别各种病原体（包括 HIV、埃博拉病毒和 SARS-CoV）上存在的碳水化合物特征-2。因此，开发阻断 DC-SIGN 碳水化合物结合位点的抑制剂可以产生一种有价值的工具来研究该受体在多种传染病中的作用。在此，我们使用 4-喹诺酮作为支架进行了基于片段的配体设计。我们合成了一个包含 61 种化合物的库，使用 STD 报告基因分析对 DC-SIGN 进行了筛选，并使用基于蛋白质的1 H– 15验证了这些数据NHSQC 核磁共振。基于构效关系数据，我们证明 2 位或 3 位的乙氧基羰基或二甲基氨基羰基有利于 DC-SIGN 结合活性，尤其是与 7 位或 8 位的氟、乙氧基羰基或二甲基氨基羰基组合。此外，我们证明这些喹诺酮类药物可以变构调节碳水化合物结合位点，这为这一具有挑战性的蛋白质靶标提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00067

文献信息

• Facile synthesis of 4-quinolone derivatives via one-pot cascade reaction under transition-metal-free conditions
  作者：Chao Huang、Jia-Hui Guo、Huang-Mei Fu、Ming-Long Yuan、Li-Juan Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.060

  日期：2015.6

  A practical and efficient strategy has been described for the preparation of 4-quinolone derivatives. Using commercially available diethyl acetylenedicarboxylate and aromatic amines as starting materials, the synthetic protocol has been achieved and afforded the product via hydroamination at room temperature followed by PPA-catalyzed intramolecular ring closure. The products can be easily obtained in high yields. Conditions and mechanism of the reaction have also been investigated. This protocol is environmentally friendly and transition-metal-free, with advantages including short reaction time, convenient operation, and mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.