3,3',4,4'-tetrahydro-<7,7'-binaphtalene>-1(2H),1'(2H)-dione | 88065-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrahydro-<7,7'-binaphtalene>-1(2H),1'(2H)-dione
• 英文别名: [2,2'-Binaphthalene]-8,8'(5H,5'H)-dione, 6,6',7,7'-tetrahydro-；7-(8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 88065-12-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: RBLLXSDPHPZFAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrahydro-<7,7'-binaphtalene>-1(2H),1'(2H)-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3,3',4,4'-tetrahydro-<7,7'-binaphtalene>-1(2H),1'(2H)-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。第13部分。五环和九环衍生物

  摘要：

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。

  DOI：

  10.1039/p29830001455
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(3-carboxypropyl)biphenyl 在 PPA 作用下， 反应 45.0h， 以58%的产率得到3,3',4,4'-tetrahydro-<7,7'-binaphtalene>-1(2H),1'(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。第13部分。五环和九环衍生物

  摘要：

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。

  DOI：

  10.1039/p29830001455

文献信息

• Copper Powder and Pd(II) Salts Triggered One-Pot Aromatic Halide Homocoupling via a Radical Pathway
  作者：Chen Li、Yumeng Shi、Quan Chen、Kun Zhang、Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02717

  日期：2023.2.17

  this work, a bimetallic system was demonstrated, referring to stoichiometric copper powder in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, which contributed to delivering various symmetric/asymmetric (sp2)C–(sp2)C species. It has been proposed that the coupling process might be promoted via radicals produced by redox between Cu(0) and Pd(IV) species in the heating system. Increasing examples demonstrated

  (sp 2 )C–(sp 2 )C 键形成是目标合成以及材料和药物生产中最实用的技术之一。联芳基化合物通常与芳基卤化物或拟卤化物偶联而成，需要制备有机金属试剂，效率低，原子经济性差。可以采用经典的 Ullmann 反应直接从芳族卤化物合成联芳基化合物。然而，极高的温度要求限制了该方法在制造中的使用。同时，该机制引发了经典氧化还原反应和涉及自由基的氧化还原反应之间的广泛争论。在这项工作中，展示了一种双金属系统，指的是在催化量的 Pd(OAc) 存在下的化学计量铜粉2，这有助于提供各种对称/不对称 (sp 2 )C–(sp 2 )C 物种。有人提出，耦合过程可能通过加热系统中 Cu(0) 和 Pd(IV) 物种之间的氧化还原产生的自由基来促进。越来越多的例子证明了这种方法对官能团中的芳基溴具有良好的耐受性。
• JP2022/69882
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  公开（公告）日：——