(2S,3R,5R) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone | 1105686-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,5R)-2,5-dihydroxy-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1105686-41-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: IMCMYARSBWMZLG-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone 在 L-Selectride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,2R,4R,6R) 6-methylcyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  基于去对称化的加氢甲酰化-羰基烯环化工艺，对映体选择性合成2,6-二脱氧羧甲基。

  摘要：

  一种实用的一锅法，其中包括借助手性催化剂导向基团（CDG *）进行脱对称加氢甲酰基化，然后进行羰基烯环化，可直接获得所得环己二醇的两种对映异构体。进一步发散，高度选择性和无保护基团的转化提供了四个重要的2,6-二脱氧糖的碳环类似物。

  DOI：

  10.1039/b817786d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R) 2-methyl-6-methylene-cyclohexane-1,4-diol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(2S,3R,5R) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  基于去对称化的加氢甲酰化-羰基烯环化工艺，对映体选择性合成2,6-二脱氧羧甲基。

  摘要：

  一种实用的一锅法，其中包括借助手性催化剂导向基团（CDG *）进行脱对称加氢甲酰基化，然后进行羰基烯环化，可直接获得所得环己二醇的两种对映异构体。进一步发散，高度选择性和无保护基团的转化提供了四个重要的2,6-二脱氧糖的碳环类似物。

  DOI：

  10.1039/b817786d