1-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline | 1146978-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 1146978-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₄
• 分子量: 278.289
• InChiKey: WKNNDKSNSBDIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline 、 苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-(2-phenylethenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些新型的4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉和1-取代的4-苯乙烯基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  通过2-氯-3-甲基喹喔啉（2）的叠氮化物环缩合制备4-甲基四唑并[1，5- a ]喹喔啉（3）。3 与芳族醛的反应提供了4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉（4a – f）。用水合肼处理化合物2，得到2-肼基-3-甲基喹喔啉（5）。5的闭环是通过原酸酯与三氟乙酸反应生成4-甲基-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7a – c）来实现的。进一步，反应具有不同芳族醛的7a – c提供了高收率的标题化合物4-styryl-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（8a – i）。在另一个方案中，肼化合物5用不同的芳族醛处理，得到相应的N-亚芳基肼基喹喔啉（6a – d）。此外，通过硝基苯的氧化环化反应生成1-芳基-4-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7d – g），与芳族醛缩合后得到标题化合物， 1-芳基-4-苯乙烯基[1,2,4]三唑[4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(N'-(4-fluorobenzylidene)hydrazino)-3-methylquinoxaline 在 硝基苯 作用下， 以94%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些新型的4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉和1-取代的4-苯乙烯基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  通过2-氯-3-甲基喹喔啉（2）的叠氮化物环缩合制备4-甲基四唑并[1，5- a ]喹喔啉（3）。3 与芳族醛的反应提供了4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉（4a – f）。用水合肼处理化合物2，得到2-肼基-3-甲基喹喔啉（5）。5的闭环是通过原酸酯与三氟乙酸反应生成4-甲基-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7a – c）来实现的。进一步，反应具有不同芳族醛的7a – c提供了高收率的标题化合物4-styryl-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（8a – i）。在另一个方案中，肼化合物5用不同的芳族醛处理，得到相应的N-亚芳基肼基喹喔啉（6a – d）。此外，通过硝基苯的氧化环化反应生成1-芳基-4-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7d – g），与芳族醛缩合后得到标题化合物， 1-芳基-4-苯乙烯基[1,2,4]三唑[4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.006

文献信息

• Copper(II) chloride mediated synthesis and DNA photocleavage activity of 1-aryl/heteroaryl-4-substituted-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines
  作者：Ranjana Aggarwal、Garima Sumran、Virender Kumar、Ashwani Mittal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.032

  日期：2011.12

  A new class of photonucleases, 1-aryl/heteroaryl-4-substituted-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines (4) was synthesized in a facile and efficient manner via copper(II) chloride mediated oxidative intramolecular cyclization of 2-(arylidenehydrazino)-3-substituted-quinoxalines (3). DNA cleavage potency of compounds 4a-d (40 mu g each) was quantitatively evaluated on supercoiled plasmid Phi X174 under UV irradiation (312 nm, 15 W) without any additive. Compound 4c was found to be the most efficient DNA photocleaver which had converted supercoiled DNA (form I) into the relaxed DNA (form II) at 30 jig and the DNA photocleavage activity increases with increase in concentration of 4c. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.