N~2~,N~2~-diethyl-3-phenylquinoline-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N~2~,N~2~-diethyl-3-phenylquinoline-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N,2-N-diethyl-3-phenylquinoline-2,4-diamine
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: MDXWCEKNISCBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidobenzonitrile 在 sodium butanolate 作用下， 以 xylene 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N~2~,N~2~-diethyl-3-phenylquinoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  v-三唑啉。第37部分。5-氨基-1-（2-甲酰基-，-苯甲酰基-，-氰基芳基）-ν-三唑啉的重排反应：2-氨基-和2,4-二氨基-喹啉和2的新合成4-二氨基-1,7-萘啶

  摘要：

  通过一锅反应从芳基乙醛1，仲胺2和芳基叠氮化物3在回流的苯或二甲苯中获得2-氨基喹啉4。通过将芳基乙醛1与仲胺2和芳基或吡啶基叠氮化物8加热并与碱反应来制备2,4-二氨基喹啉和2,4-二氨基-1,7-萘啶9。在某些情况下，反应中间体显示为5-氨基-ν-三唑啉5和10，经过热重排生成to 7和11，然后在分子内进行碱催化的环缩合。

  DOI：

  10.1039/p19960001359

文献信息

• v-Triazolines. Part 37. Rearrangement reactions of 5-amino-1-(2-formyl-, -benzoyl-, -cyano-aryl)-ν-triazolines: new synthesis of 2-amino- and 2,4-diamino-quinolines and 2,4-diamino-1,7-naphthyridines
  作者：Egle M. Beccalli、Emanuela Erba、Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar

  DOI：10.1039/p19960001359

  日期：——

  2-Aminoquinolines 4 were obtained in an one-pot reaction from arylacetaldehydes 1, secondary amines 2 and aryl azides 3 in refluxing benzene or xylene. 2,4-Diaminoquinolines and 2,4-diamino-l,7-naphthyridines 9 were prepared by heating arylacetaldehydes 1 with secondary amines 2 and aryl or pyridyl azides 8 and reaction with bases. Reaction intermediates were shown in certain cases to be 5-amino-ν-triazolines

  通过一锅反应从芳基乙醛1，仲胺2和芳基叠氮化物3在回流的苯或二甲苯中获得2-氨基喹啉4。通过将芳基乙醛1与仲胺2和芳基或吡啶基叠氮化物8加热并与碱反应来制备2,4-二氨基喹啉和2,4-二氨基-1,7-萘啶9。在某些情况下，反应中间体显示为5-氨基-ν-三唑啉5和10，经过热重排生成to 7和11，然后在分子内进行碱催化的环缩合。