2H-Pyran, 3,6-dihydro-6-methoxy-2,4-dimethyl-, (2S,6R)- | 537033-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2H-Pyran, 3,6-dihydro-6-methoxy-2,4-dimethyl-, (2S,6R)-
• CAS: 537033-09-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HLIFJVMFBBTCFY-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran, 3,6-dihydro-6-methoxy-2,4-dimethyl-, (2S,6R)- 在 碳酸氢钠 dirhodium tetraacetate 、 AD-mix-α 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3aR,4S,6R,7R,7aR)-6,7-dimethoxy-4,7a-dimethyltetrahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organosilanes in Synthesis:  Application to an Enantioselective Synthesis of Methyl-l-callipeltose

  摘要：

  [GRAPHIC]Methyl-L-callipeltose, the carbohydrate associated with callipeltoside A, has been synthesized in eight steps and 23% overall yield from enantioenriched allylsilane 6 and acetaldehyde. The key steps are a highly diastereoselective formal [4 + 2] annulation and a Cr(Vi)-catalyzed oxidative C-C bond cleavage to produce lactone 11.

  DOI：

  10.1021/ol034582b
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2H-Pyran, 3,6-dihydro-6-methoxy-2,4-dimethyl-, (2S,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Organosilanes in Synthesis:  Application to an Enantioselective Synthesis of Methyl-l-callipeltose

  摘要：

  [GRAPHIC]Methyl-L-callipeltose, the carbohydrate associated with callipeltoside A, has been synthesized in eight steps and 23% overall yield from enantioenriched allylsilane 6 and acetaldehyde. The key steps are a highly diastereoselective formal [4 + 2] annulation and a Cr(Vi)-catalyzed oxidative C-C bond cleavage to produce lactone 11.

  DOI：

  10.1021/ol034582b