tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-2-prop-2-ynyloxan-3-yl]oxysilane | 262853-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-2-prop-2-ynyloxan-3-yl]oxysilane
• CAS: 262853-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: ZPXLKWWOCRCULD-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-2-prop-2-ynyloxan-3-yl]oxysilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-2-prop-2-ynyloxan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  高效融合聚合的6-6-6-6元四环醚环式稠合环系统

  摘要：

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02173-5

文献信息

• Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane
  作者：Kenshu Fujiwara、Hiroshi Morishita、Kimiko Saka、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02102-4

  日期：2000.1

  Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane starting from monocyclic ethereal acetylene and triflate segments was achieved, which involved the following sequence: (i) connection of two monocyclic segments; (ii) oxidative formation of alpha-diketone; (iii) construction of trans-fused tetracyclic diacetal; and (iv) reductive etherification of the diacetal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.