diethyl N-(4-chlorobuten-2-yl)phosphoramidate | 100351-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(4-chlorobuten-2-yl)phosphoramidate
• 英文别名: (E)-4-chloro-N-diethoxyphosphorylbut-2-en-1-amine
• CAS: 100351-05-1
• 化学式: C₈H₁₇ClNO₃P
• 分子量: 241.655
• InChiKey: NIOQNAFGASSEIJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(4-chlorobuten-2-yl)phosphoramidate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到diethyl (E)-but-2-en-1-ylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Gajda, Tadeusz; Zwierzak, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 992 - 1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-chloro(4-chlorobut-2-en-1-yl)phosphoramidate 在 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到diethyl N-(4-chlorobuten-2-yl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二卤代磷酰胺-XV 1：将N，N-二氯代氨基磷酸二乙酯（DCPA）添加到共轭的1,3-二烯中

  摘要：

  已经研究了将DCPA添加到几种共轭的1，3-二烯中。发现该反应在二氯甲烷中进行并且取决于二烯的结构是自发或光解引发的。加成后形成的N-氯加合物可以用亚硫酸钠溶液“原位”还原，得到相应的N-（氯烯基）正膦酰胺二乙基酯。在末端双键1,3-二烯（丁二烯，异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯）上添加DCPA会导致区域特异性生成（E）-1,4-加合物。类似地，对于1，3-环己二烯也观察到1，4-加成。DCPA与非末端双键1,3-二烯（反式-戊二烯，4-甲基-1,3-戊二烯，2,5-二甲基-2,4-己二烯和1,4-二苯基-1,3-丁二烯）通常提供加合物的混合物。介绍了与DCPA加成产物的结构证明有关的光谱数据和化学转化。讨论了一种可能的加法机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96737-7

文献信息

• Synthesis of cis-3,4-dibromopyrrolidine and its crystal and molecular structure
  作者：M. Bukowska-Strzyżewska、W. Dobrowolska、J. Skoweranda、T. Gajda、A. Zwierzak

  DOI：10.1016/0022-2860(80)85270-7

  日期：1980.12

  Abstract Synthesis and structural studies of 3,4-dibromopyrrolidine hydrochloride are reported. The conformation of the dibromopyrrolidine ring is a slightly deformed envelope with Δ C s (3–4) = 4.03°. The Br atoms have cis conformation. Short Cl⋯H—N hydrogen bonds link the 3,4-dibromopyrrolidine cations and Cl − anions along the a -axis.

  摘要 报道了 3,4-二溴吡咯烷盐酸盐的合成和结构研究。二溴吡咯烷环的构象是一个轻微变形的包膜，Δ C s (3–4) = 4.03°。Br原子具有顺式构象。短 Cl⋯H-N 氢键沿 a 轴连接 3,4-二溴吡咯烷阳离子和 Cl - 阴离子。
• GAJDA, T.;ZWIERZAK, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4953-4960
  作者：GAJDA, T.、ZWIERZAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• GAJDA T.; ZWIERZAK A., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 6, 992-1002
  作者：GAJDA T.、 ZWIERZAK A.

  DOI：——

  日期：——