1-<2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>uracil | 80647-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>uracil
• 英文别名: Uridine, 2',3'-dideoxy-3'-(hydroxymethyl)-；1-[(2R,4R,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80647-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: WVMUUUBOMXOTAW-ZXFLCMHBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>uracil 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-<2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B

  DOI：

  10.1021/jm00171a025
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B

  DOI：

  10.1021/jm00171a025

文献信息

• L-nucleoside analogues and pharmaceutical compositions
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05747473A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  ##STR1## Novel antiviral compounds of formulae (1A) and (1B), wherein X and R.sub.1 -R.sub.4 are as stated in claim 1 in the form of an .alpha.- or .beta.-anomer or a mixture thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed, as well as a new method for preparation thereof. Said compounds can be used for treatment of infections caused by viruses requiring reverse transcriptase for replication, such as HIV and hepatitis B virus.

  本发明公开了式（1A）和（1B）的新型抗病毒化合物，其中X和R.sub.1-R.sub.4如权利要求书中所述，以α-或β-异构体或其混合物的形式存在，并且其药物可接受的盐，以及其制备的新方法。所述化合物可用于治疗由需要反转录酶复制的病毒引起的感染，例如HIV和乙型肝炎病毒。
• BAMFORD, MARK J.;COE, PAUL L.;WALKER, RICHARD T., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2494-2501
  作者：BAMFORD, MARK J.、COE, PAUL L.、WALKER, RICHARD T.

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSIDES AND NUCLEOSIDE ANALOGUES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF THE COMPOUNDS
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0309560B1

  公开（公告）日：1994-12-21
• US5473063A
  申请人：——

  公开号：US5473063A

  公开（公告）日：1995-12-05
• US5747473A
  申请人：——

  公开号：US5747473A

  公开（公告）日：1998-05-05